4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 102762-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-piperidin-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-(3-phenylpropyl)-4-phenyl-4-piperidinecarboxylate；Ethyl 4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 102762-46-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: JIUNTGIKLXHBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-160 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(3-phenylpropyl)-4-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-phenylpiperdine agents for treating cns disorders

  摘要：

  公式为##STR1##的4-苯基哌啶，其中R.sub.1为氢、羟基或较低的烷氧基；R.sub.2为氢、羟基、较低的烷酰基、芳酰基、较低的烷氧羰基、较低的烷酰氧基、较低的烷氧羰基，或CONR.sub.3 R.sub.4；R.sub.3和R.sub.4相同或不同的较低烷基，或R.sub.3和R.sub.4一起代表较低烷基链；X为亚甲基或羰基；Y为亚甲基、C.dbd.NOH、羟甲基或羰基；或其药学上可接受的酸盐，在治疗精神病和中枢神经系统的其他疾病中有用。

  公开号：

  US05364867A1
• 作为产物：
  描述：

  去甲哌替啶 在 乙醇 、 镍 、 碳酸氢钠 、 铂 作用下， 生成 4-phenyl-1-(3-phenyl-propyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smirnowa et al., Meditsinskaya Promyshlennost SSSR, 1958, vol. 12, # 7, p. 31,34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Opioids and efflux transporters. Part 1: P-Glycoprotein substrate activity of N-substituted analogs of meperidine
  作者：Susan L. Mercer、Hazem E. Hassan、Christopher W. Cunningham、Natalie D. Eddington、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.042

  日期：2007.3

  to the development of central tolerance to opioids. The studies herein focus on the development of SAR for P-gp substrate activity in the meperidine series of compounds, and show that a meperidine analog of greater potency, N-phenylbutyl-N-normeperidine, has low activity as a P-gp substrate and has the potential to be utilized as a tool to study the contribution of P-gp to the development of central

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种外排转运蛋白，在吗啡和羟考酮耐受大鼠的血脑屏障中上调。大量研究表明，许多临床使用的阿片类镇痛药是 P-gp 的底物，表明 P-gp 的上调可能有助于阿片类药物中枢耐受的发展。本文的研究重点是哌替啶系列化合物中 P-gp 底物活性的 SAR 开发，并表明效力更强的哌替啶类似物 N-苯基丁基-N-去甲哌替啶作为 P-gp 底物的活性较低，并且有潜力用作研究 P-gp 对阿片类药物中枢耐受性发展的贡献的工具。
• Structure–activity relationship exploration of Kv1.3 blockers based on diphenoxylate
  作者：William Nguyen、Brittany L. Howard、David P. Jenkins、Heike Wulff、Philip E. Thompson、David T. Manallack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.080

  日期：2012.12

  Diphenoxylate, a well-known opioid agonist and anti-diarrhoeal agent, was recently found to block Kv1.3 potassium channels, which have been proposed as potential therapeutic targets for a range of autoimmune diseases. The molecular basis for this Kv1.3 blockade was assessed by the selective removal of functional groups from the structure of diphenoxylate as well as a number of other structural variations. Removal of the nitrile functional group and replacement of the C-4 piperidinyl substituents resulted in several compounds with submicromolar IC50 values. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strong Analgesics. The Preparation of Some Ethyl 1-Aralkyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylates¹
  作者：Bill Elpern、Lorraine N. Gardner、Leonard Grumbach

  DOI：10.1021/ja01565a050

  日期：1957.4
• US5364867A
  申请人：——

  公开号：US5364867A

  公开（公告）日：1994-11-15
• 4-phenylpiperdine agents for treating cns disorders
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05364867A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  4-Phenylpiperidines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or lower-alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, lower-alkanoyl, aroyl, lower-alkoxycarbonyl, lower-alkanoyloxy, lower-alkoxycarbonyl, or CONR.sub.3 R.sub.4 ; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different lower-alkyl or R.sub.3 and R.sub.4 together represent a lower-alkylene chain; X is methylene or carbonyl; Y is methylene, C.dbd.NOH, hydroxymethylene or carbonyl; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are useful in the treatment of psychoses and other ailments of the central nervous system.

  公式为##STR1##的4-苯基哌啶，其中R.sub.1为氢、羟基或较低的烷氧基；R.sub.2为氢、羟基、较低的烷酰基、芳酰基、较低的烷氧羰基、较低的烷酰氧基、较低的烷氧羰基，或CONR.sub.3 R.sub.4；R.sub.3和R.sub.4相同或不同的较低烷基，或R.sub.3和R.sub.4一起代表较低烷基链；X为亚甲基或羰基；Y为亚甲基、C.dbd.NOH、羟甲基或羰基；或其药学上可接受的酸盐，在治疗精神病和中枢神经系统的其他疾病中有用。