benzyl 2,2-diallyl-3,3,3-trifluorodithiopropanoate | 912334-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,2-diallyl-3,3,3-trifluorodithiopropanoate
• 英文别名: Benzyl 2-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enedithioate
• CAS: 912334-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃S₂
• 分子量: 330.438
• InChiKey: ZKRGVSJKBPQIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,2-diallyl-3,3,3-trifluorodithiopropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(trifluoromethyl)cyclopent-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基）环戊-3-烯羧酸衍生物：双功能环状三氟甲基结构单元的平台

  摘要：

  我们在此报告了 1-（三氟甲基）环戊-3-烯-1-羧酸及其酯的合成和应用，有望成为新的三氟甲基化环状结构单元。最初从五氟二硫代丙酸酯开始制备，从市售的三氟丙酸或其甲酯开始开发了一种更方便和有效的方法。对这些构件的兴趣体现在它们用作各种双官能三氟甲基环戊烷衍生物的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101321
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 benzyl 2,2-diallyl-3,3,3-trifluorodithiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新的三步多米诺反应，“氟化物的硫代加成-β-消除[[3,3]σ重排”：合成α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫代酯。

  摘要：

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。

  DOI：

  10.1021/ol061705u

文献信息

• Facile Conversion of Dithioesters into Carboxylic Acids or Esters Using Alkaline Hydrogen Peroxide
  作者：Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-0028-1083190

  日期：——

  Simple, mild, and environmentally friendly procedures for the direct conversion of dithioesters into either carboxylic acids or esters using hydrogen peroxide under alkaline conditions are described.

  描述了在碱性条件下使用过氧化氢将二硫酯直接转化为羧酸或酯的简单、温和和环保的程序。
• 1-(Trifluoromethyl)cyclopent-3-enecarboxylic Acid Derivatives: Platforms for Bifunctional Cyclic Trifluoromethyl Building Blocks
  作者：Fabienne Grellepois、Vincent Kikelj、Nicolas Coia、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.201101321

  日期：2012.1

  applications of 1-(trifluoromethyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid and itsesters, promising new trifluoromethylated cyclic building blocks. Initially prepared starting from a pentafluorodithiopropanoic ester, a more convenient and effective approach has been developed starting from commercially available trifluoropropanoic acid or its methyl ester. The interest in these building blocks is exemplified

  我们在此报告了 1-（三氟甲基）环戊-3-烯-1-羧酸及其酯的合成和应用，有望成为新的三氟甲基化环状结构单元。最初从五氟二硫代丙酸酯开始制备，从市售的三氟丙酸或其甲酯开始开发了一种更方便和有效的方法。对这些构件的兴趣体现在它们用作各种双官能三氟甲基环戊烷衍生物的平台。
• New Three-Step Domino Reaction, “Thiophilic Addition−β-Elimination of Fluoride−[3,3] Sigmatropic Rearrangement”:  Synthesis of α-Allylic and α,α-Bis(allylic) α-Trifluoromethyl Dithioesters
  作者：Fabienne Grellepois、Vadim M. Timoshenko、Yuriy G. Shermolovich、Charles Portella

  DOI：10.1021/ol061705u

  日期：2006.9

  reaction, "thiophilic addition of an organomagnesium reagent onto dithioester-beta-elimination of fluoride-[3,3] sigmatropic rearrangement", provides the product of formal regiospecific substitution of a fluorine atom by an allyl group. This mild and versatile methodology was applied to the synthesis of various alpha-allylic and alpha,alpha-bis(allylic) alpha-trifluoromethyl dithioesters.

  三步多米诺反应，“在氟-[3,3]σ重排的二硫酯-β-消除中向硫代酯-β的硫族加成反应”，提供了烯丙基对氟原子进行形式上的区域特异性取代的产物。这种温和而通用的方法学被用于合成各种α-烯丙基和α，α-双（烯丙基）α-三氟甲基二硫酯。