2-甲氧基-2-苯基环丙烷甲腈 | 344304-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-2-苯基环丙烷甲腈
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenyl-2-cyanocyclopropane
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylcyclopropanenitrile；2-Methoxy-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 344304-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QUPSQUPQVHXMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-苯基环丙烷甲腈 、 二聚醋酸铑 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOYLE, M. P.;LEUSEN, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5326-5339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxy(phenyl)diazirine 生成 2-甲氧基-2-苯基环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Chloroacrylonitrile, a detector substrate for carbene nucleophilicity; applications to phenylhalocarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96623-1

文献信息

• Synthesis of Donor-Acceptor Alkynylcyclopropanes by Diastereoselective Cyclopropanation of Electron-Deficient Alkenes with Alkoxyalkynyl Fischer Carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Enrique Aguilar、Isabel Merino

  DOI：10.1002/chem.200500918

  日期：2006.1

  The reaction of electron-deficient alkenes with alkoxyalkynyl Fischer carbene complexes (FCCs) represents a straightforward route to a new type of captodative (donor-acceptor) alkynylcyclopropanes, which have been prepared in moderate to high yields and in a diastereoselective manner. Some studies regarding the employment of additives to facilitate the recovery of the metal moiety after the reaction

  电子不足的烯烃与烷氧基炔基菲舍尔卡宾配合物（FCC）的反应代表了一种新型的俘获性（供体-受体）炔基环丙烷的直接路线，该化合物已以中等至高收率和非对映选择性的方式制备。还描述了关于使用添加剂以促进反应后金属部分的回收的一些研究。最后，给出了在微波辐射下通过使用费歇尔卡宾配合物进行环丙烷化反应的第一个实例。事实证明，该方法是热反应的有利替代方案。
• The carbene complex route to donor-acceptor-substituted cyclopropanes
  作者：Anette Wienand、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86046-3

  日期：1988.1
• Rearrangements of oxocyclopropanecarboxylate esters to vinyl ethers. Disparate behavior of transition-metal catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Daan Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00148a020

  日期：1982.12
• Absolute rate and philicity studies of methoxyphenylcarbene. An extended range for carbenic ambiphilicity
  作者：Robert A. Moss、Shilan Shen、Linda M. Hadel、Grazyna Kmiecik-Lawrynowicz、Joanna Wlostowska、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja00248a034

  日期：1987.7