苯并萘(1,2-D)噻唑 | 205-43-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并萘(1,2-D)噻唑
• 中文别名: 苯并萘(1,2-D)噻吩；苯并[B]萘并[1,2-D]噻吩；萘并[2,1-B]苯并噻吩；苯并[B]萘[1,2-D]噻吩；苯并萘[1,2-D]噻唑
• 英文名称: Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene
• 英文别名: benzonaphtho<1,2-d>thiophene；benzo[d]naphtho[2,1-b]thiophene；benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene；3,4-benzodibenzothiophene；naphtho[2,1-b][1]benzothiole
• CAS: 205-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₀S
• mdl: MFCD00215942
• 分子量: 234.321
• InChiKey: XZUMOEVHCZXMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185℃ (acetic acid )
• 沸点：
  220°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  351nm(CHCl3)(lit.)
• 保留指数：
  2446;392.94;391.73;391.73;392.51;392.59;390.69;392.51;392.7;392.24;391.47;392.2;392.18;392;392.4;392.6;392.2;395;390.33;392.51;393.73;392.88;392.59;392.92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并萘(1,2-D)噻唑 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5-bromobenzo[b]naphtha[1,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本规范涉及标记为化学式1的杂环化合物以及包含该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20200007195A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-styrylphenyl)benzo[b]thiophene-2-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到苯并萘(1,2-D)噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• Aromatic Metamorphosis of Thiophenes by Means of Desulfurative Dilithiation
  作者：Atsushi Kaga、Hirokazu Iida、Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Koji Nakano、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.202005223

  日期：2021.3.8

  A new mode of aromatic metamorphosis has been developed, which allows thiophenes and their benzo‐fused derivatives to be converted to a variety of exotic heteroles. This transformation involves 1) the efficient generation of key 1,4‐dianions by means of desulfurative dilithiation with lithium powder and 2) the subsequent trapping of the dianions with heteroatom electrophiles in a one‐pot manner. Via

  已经开发出一种新的芳香族变态模式，该模式可以将噻吩及其苯并稠合的衍生物转化为各种奇异的杂环。这种转变包括：1）通过用锂粉进行脱硫二锂化反应有效地生成关键的1,4-二价阴离子； 2）随后通过一锅法用杂原子亲电试剂捕获二价阴离子。通过脱硫脱氢作用，噻吩的硫原子也被碳-碳双键或1,2-亚苯基取代，用于构建苯环。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• A Pd-catalyzed optional approach for the synthesis of dibenzothiophenes
  作者：Juan Song、Hao Wu、Wei Sun、Songjiang Wang、Haisen Sun、Kang Xiao、Yan Qian、Chao Liu

  DOI：10.1039/c8ob00235e

  日期：——

  A direct and practical approach for the construction of DBTs was developed via a Pd-catalyzed tandem reaction, in which commercially available o-bromo-iodobenzenes combined with benzene thiols or iodobenzenes combined with o-bromo-benzene thiols were applied. These two approaches will provide an alternative for the synthesis of DBT derivatives.

  通过Pd催化的串联反应，开发了一种直接实用的DBT方法，其中应用了可商购的邻溴代碘代苯与苯硫醇结合或碘代苯结合了邻溴代苯硫醇。这两种方法将为DBT衍生物的合成提供替代方法。
• 钯催化一锅法合成二苯并噻吩类化合物的方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108299383B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明公开了一种钯催化一锅法合成二苯并噻吩类化合物的方法，在N,N‑二甲基乙酰胺溶液中，以钯催化剂/配体为催化体系，加入无机碱，邻溴碘苯衍生物或碘苯衍生物与苯硫酚衍生物为原料，在氮气氛围下反应，分离得到二苯并噻吩类化合物。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，以钯催化的串联反应实现了各种位置取代二苯并噻吩类化合物的合成，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。

表征谱图