2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1301742-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]benzaldehyde；2-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1301742-86-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: UTANCSPVQXSMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 1,1'-((((anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2,1-phenylene))bis(N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)methanimine)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Sensing of Amines Based on [1 + 1]-, [2 + 2]-, and [1 + 2]-Condensation with Fluxional Arylacetylene-Derived Dialdehydes

  摘要：

  Four induced circular dichroism (ICD) probes exhibiting a stereodynamic arylacetylene framework and terminal aldehyde units have been prepared. The CD silent sensors generate a strong chlroptical response to substrate-controlled induction of axial chirality upon selective [1 + 1]-, [2 + 2]-, and [1 + 2]-condensation. The Intense Cotton effects can be exploited for In situ ICD analysis of the absolute configuration and ee of a wide range of amines.

  DOI：

  10.1021/ol200574x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-((2-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• Gold‐Catalyzed One‐Pot A ³ ‐Coupling/1,5‐Hydride Shift/Schmittel‐Type Cyclization: From Aldehydes, Amines and Alkynes to the Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]fluorenes
  作者：Danilo M. Lustosa、Deborah Hartmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201901906

  日期：2020.3.8

  A short cut to anellated systems by gold catalysis is based on a combination of a gold‐catalyzed A3‐coupling followed by a 1,5‐hydride shift and a Schmittel‐type cyclization in a single synthetic operation.

  通过单次合成操作将金催化的A 3偶联，随后的1,5氢化物转变和Schmittel型环化相结合，是通过金催化对带芳构体系的捷径。
• Systematic Investigation of Silver-Carbon Bonding in Coordination Frameworks with Aryl Ligands That Contain Ethynyl and Ethenyl Substituents
  作者：Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1002/chem.201204225

  日期：2013.4.22

  e complexes that contained designed ligands, each of which was composed of an aromatic system that was functionalized with terminal and internal ethynyl groups and a vinyl substituent, provided detailed information on the influence of ligand disposition and orientation, coordination preferences, and the co‐existence of different types of silver(I)–carbon bonding interactions (silver–ethynide, silver–ethynyl

  一系列十种包含设计的配体的晶体的单晶X射线衍射，这些配合物包含设计的配体，每个配体均由芳香族系统组成，该系统经末端和内部乙炔基团以及乙烯基取代基官能化，提供了详细信息有关配体位置和方向，配位偏好以及不同类型的银（I）-碳键相互作用（银-乙炔，银-乙炔基，银-乙烯基和银-芳族化合物）共存影响的信息亲和性和弱分子间/分子间相互作用巩固了协调网络的建设。复杂的Ag L10⋅ 6的AgCF 3 CO 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅MeOH（HL10 = 1-[4-（丙-2-炔氧基）-3-乙烯基苯基]乙炔基}萘）是第一个报告的实例，在固态时表现出所有四种银（I）-碳键相互作用。
• A CuBr-mediated aerobic reaction of 2-alkynylbenzaldehydes and primary amines: synthesis of 4-bromoisoquinolones
  作者：Pei Chui Too、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c2cc33426g

  日期：——

  A method for synthesis of 4-bromoisoquinolones has been developed starting from 2-alkynylbenzaldehydes and primary amines mediated by CuBr under an O2 atmosphere, where CuBr plays multiple roles to facilitate the present reactions.

  一种从2-炔基苯甲醛和初级胺合成4-溴异喹啉的方法已被开发，该反应在氧气氛围下由CuBr介导，其中CuBr在促进这些反应中扮演多重角色。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• Phosphoramidates as Transient Precursors of Nitrogen‐Centered Radical Under Visible‐Light Irradiation: Application to the Synthesis of Phthalazine Derivatives
  作者：Maxime De Abreu、Mohamed Selkti、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1002/adsc.202000018

  日期：2020.5.26

  N‐Centered Radical (NCR) precursors under visible‐light irradiation. More precisely among this class of phosphorus‐derived compounds, we studied the radical reactivity of phosphonohydrazones, under mild reaction conditions, which allowed the synthesis of a wide and diversified library of the scarcely reported phthalazine scaffold. Mechanistic investigations confirmed the formation of a NCR from these brand‐new

  磷酰胺盐首次在可见光照射下作为有效的N中心自由基（NCR）前体出现。更确切地说，在这类磷衍生化合物中，我们研究了膦酰hydr在温和的反应条件下的自由基反应性，从而可以合成一个鲜为人知的邻苯二甲酰胺骨架的宽泛且多样化的文库。机理研究证实，这些全新的膦酰hydr （衍生自氨基磷酸酯）形成了NCR，它们进一步参与了分子内6- exo- dig环化反应以提供酞嗪。与其他预活化部分相比，氨基磷酸酯基团是自消灭的，因此增强了其对C-N键形成的吸引力。