1,2-diphenylbenzo[b]phosphole 1-oxide | 1034024-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenylbenzo[b]phosphole 1-oxide
• 英文别名: 1,2-diphenylbenzo[b]phosphole-P-oxide；1,2-Diphenylphosphindole 1-oxide；1,2-diphenylphosphindole 1-oxide
• CAS: 1034024-43-5
• 化学式: C₂₀H₁₅OP
• 分子量: 302.312
• InChiKey: WFRPHZPTMMLKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.4-163.8 °C
• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylbenzo[b]phosphole 1-oxide 在 三甲基硅烷 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₁H₁₈P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  抗衡阴离子，P-取代基和溶剂对2-苯基苯并[ b ] phosph盐的光学和光物理性质的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了抗衡阴离子，P-取代基和溶剂对溶液中2-苯基苯并[ b ] salts盐的光学和光物理性质的影响。一系列的2-苯基苯并[ b ] phospholium盐的制备是通过P烷基化或P [1,2-二苯基的-phenylation b ]磷杂环，接着通过阴离子交换反应。六种苯并[ b ]磷鎓盐的X射线晶体学分析表明，每个磷中心均具有基本呈四面体几何形状的鎓性质。1个这些phospho盐的1 H NMR和稳态UV-vis吸收和荧光光谱测量揭示了抗阴离子溶剂化的关键作用。根据溶液中接触离子对（CIP）和溶剂分离离子对（SSIP）之间的缔合-解离平衡讨论了观察到的结果。六氟磷酸盐以SSIP的形式存在，并且发出强烈的荧光，而与P取代基和溶剂无关。相反，碘化物在甲醇中以SSIP的形式存在，但在二氯甲烷中以SSIP和CIP两种排放物的平衡混合物形式存在。结果，碘化物的荧光强度随溶剂P的

  DOI：

  10.1039/c7dt01839h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1,2-diphenylbenzo[b]phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种苯并磷杂环戊二烯的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并磷杂环戊二烯的合成方法。该方法以1‑取代‑2‑溴代芳香基‑乙炔为原料，加入苯基二氯化磷合成中间体，再通过痕量空气催化生成目标化合物。本发明所述的合成方法无需额外加入氧化剂，催化剂和添加剂，对不同官能团容忍性好，是一种新型绿色环保的合成苯并磷杂环戊二烯类化合物的方法。产率达到40%以上，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN106831876B

文献信息

• 一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二 烯的方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN108558949B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提供了一种用Pd纳米粒子催化合成苯并磷杂环戊二烯的新方法，属于有机合成领域。该方法首先合成一种新的Pd纳米粒子，以化合物Ⅰ为反应底物，经环化得到目标化合物Ⅱ，R1，R2代表苯基或取代苯基或C1‑5烷基。该方法选择好，收率达89%以上，便于工业化生产，能很好地促进苯并磷杂环戊二烯在有机发光功能材料(太阳能电池，有机发光二极管)、光致变色分子开关、生物荧光探针等方向的应用。
• Benzo[<i>b</i>]phosphole-Containing π-Electron Systems: Synthesis Based on an Intramolecular<i>trans</i>-Halophosphanylation and Some Insights into Their Properties
  作者：Aiko Fukazawa、Yasunori Ichihashi、Youhei Kosaka、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.200900303

  日期：2009.11.2

  wavelengths. The intrinsic substituent effects of the phosphoryl group in this skeleton are to decrease the oscillator strength of the electronic transition and thus decrease the radiative decay rate constants from the singlet excited state. Nevertheless, these compounds maintain high fluorescence quantum yields (ΦF>0.8) owing to the significantly retarded nonradiative decay process. In the study of the benzodiphosphole

  PBr 3介导的2-（氨基膦酰基）苯基乙炔分子内反式-卤代膦酰基化反应，再用H 2 O 2氧化，生成3-溴代苯并[ b ]氧化膦衍生物。通过在LiI存在下进行反应，这种环化反应也可用于合成3-碘衍生物。在此基础上合成的方法中，各种含benzophosphole-π共轭系化合物，其中磷和亚甲基桥连的二苯乙烯10，2,3,6,7- tetraphenylbenzo [1,2 b：4,5- b '] diphosphole- P， P'-二氧化物11及其硫化膦衍生物12是合成的。在一系列的桥接茋的，包括双（亚甲基）-bridged茋结构-性能关系的研究10，和双（磷酰基）-bridged茋，揭示了作为磷酰基的贡献增加，吸收发射最大值基本上转移到更长的波长。该骨架中磷酰基的固有取代基作用是降低电子跃迁的振荡强度，从而降低来自单重态激发态的辐射衰减速率常数。然而，这些化合物保持高荧光量子产率（Φ ˚F由于显著延迟非辐射的衰变过程>
• Base-Mediated Cyclization Reaction of 2-Alkynylphenylphosphine Oxides: Synthesis and Photophysical Properties of Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Takanobu Sanji、Kentaro Shiraishi、Taigo Kashiwabara、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/ol800841v

  日期：2008.7.3

  The base-mediated intramolecular cyclization reaction of 2-alkynylphenylphosphine oxides affords benzo[b]phosphole oxides, which show intense blue-green fluorescence. Benzo[b]phospholes are also prepared by the reduction of benzo[b]phosphole oxides.
• Comparison of 2-Arylnaphtho[2,3-<i>b</i>]phospholes and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]phospholes: Effects of 2-Aryl Groups and Fused Arene Moieties on Their Optical and Photophysical Properties
  作者：Yoshihiro Matano、Yuta Motegi、Shinsuke Kawatsu、Yoshifumi Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00541

  日期：2015.6.5

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions were used in the divergent synthesis of a series of 2-arylnaphtho[2,3-b]phosphole P-oxides and their benzo[b]phosphole counterparts. We elucidated the electronic and steric effects of the 2-aryl groups and fused arene moieties on the optical and photophysical properties of these two types of phosphole-based pi-systems.
• US9951094B2
  申请人：——

  公开号：US9951094B2

  公开（公告）日：2018-04-24