selenobenzoic acid O-methyl ester | 5925-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: selenobenzoic acid O-methyl ester
• 英文别名: O-methyl benzenecarboselenoate
• CAS: 5925-76-8
• 化学式: C₈H₈OSe
• 分子量: 199.111
• InChiKey: ZOYOBRKPNDBDPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 1.8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenobenzoic acid O-methyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 selenothiobenzoic acid Se-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒代硫代铵的第一个例子：分离和表征

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000530v
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 bis(dimethylaluminium) selenide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到selenobenzoic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛衍生物与双（二甲基铝）硒化物的反应有效构建硒代羰基单元

  摘要：

  通过乙缩醛衍生物与双（二甲基铝）硒化物的反应实现了碳-硒双键的构建，并有效地合成了多种含有硒醛，硒甲酰胺和硒酮的硒羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74764-2

文献信息

• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 8. Synthesis and properties of O-alkyl selenoesters
  作者：Derek H. R. Barton、Per-Egil Hansen、Kelvin Picker

  DOI：10.1039/p19770001723

  日期：——

  from the appropriate di-N-substituted imidoyl chloride with use of sodium hydrogen selenide to introduce selenium. The reduction of selenoesters to ethers has been demonstrated, as well as the ready reaction of these compounds with the methylene Wittig reagent.

  由适当的二-N-取代的亚氨基酰氯，利用硒化氢钠引入硒，已经合成了多种脂族和芳族的O-烷基硒酸酯。已经证明了硒酸酯还原成醚，以及这些化合物与亚甲基维蒂希试剂的现成反应。
• Aromatic Selenoic, Selenothioic, and Diselenoic Acid Salts: Isolation, Characterization, and ⁷⁷Se NMR Spectra, Together with Theoretical Elucidation
  作者：Toshiaki Murai、Daisuke Nishi、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.20140018

  日期：2014.6.15

  To systematically elucidate molecular and electronic structures of aromatic selenoic acid salts and their heavier congeners, they were synthesized by reacting selenoic, selenothioic, and diselenoic...

  为了系统地阐明芳香族硒酸盐及其较重同系物的分子和电子结构，通过将硒酸、硒硫酸和二硒酸反应合成...
• The First Ammonium Aromatic Diselenoates:  Stable Heavy Congeners of Aromatic Carboxylic Acid Salts
  作者：Kazuyasu Tani、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/ja026110i

  日期：2002.5.1

  Ammonium aromatic diselenoates were synthesized by reacting aromatic diselenoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl esters derived from aluminum 2-(trimethylsilyl)ethyl selenolate with aromatic selenoic acid O-methyl esters with ammonium fluorides. The results of molecular structure analysis and NMR studies of ammonium salts supported the double-bond character between the carbon atom and selenium atoms.

  芳族二硒酸铵是通过由 2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒酸铝衍生的芳族二硒酸 2-（三甲基甲硅烷基）乙酯与芳族硒酸 O-甲酯与氟化铵反应合成的。铵盐的分子结构分析和核磁共振研究结果支持碳原子和硒原子之间的双键特性。
• Hansen, Per-Egil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1627 - 1634
  作者：Hansen, Per-Egil

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Selenoic Acid O-Methyl Esters with Aluminum Thiolates Leading to Aromatic Selenothioic Acid S-Alkyl Esters and Their Characterization
  作者：Toshiaki Murai、Yuji Ogino、Tomoyoshi Mizutani、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo00114a058

  日期：1995.5