2-methoxy-2-phenyl-1-(phenylselenonyl)ethane | 108415-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenyl-1-(phenylselenonyl)ethane
• 英文别名: 1-methoxy-1-phenyl-2-phenylselenonylethane；1-phenyl,1-methoxy,2-phenylselenonylethane；2-methoxy-2-phenylethyl phenyl selenone；(1-Methoxy-2-phenylselenonylethyl)benzene
• CAS: 108415-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃Se
• 分子量: 323.25
• InChiKey: QQHUBFSSQZNYSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenyl-1-(phenylselenonyl)ethane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到(1,2-二甲氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  醇盐和硫醇盐阴离子加成产物与乙烯基硒酮的形成和反应活性

  摘要：

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82072-x
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenyl-2-phenylselenoethane 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-methoxy-2-phenyl-1-(phenylselenonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Oxone Oxidation of Selenides: A Mild and Efficient Method for the Preparation of Selenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a018

文献信息

• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 7, p. 423 - 428
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Chianelli, Donatella、Bartoli, Donatella

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO M.; CHIANELLI D.; TINGOLI M.; TESTAFERRI L.; BARTOLI D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4897-4906
  作者：TIECCO M.、 CHIANELLI D.、 TINGOLI M.、 TESTAFERRI L.、 BARTOLI D.

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;BARTOLI, D., GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 7, 423-427
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、BARTOLI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Oxone Oxidation of Selenides: A Mild and Efficient Method for the Preparation of Selenones
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1021/jo00131a018

  日期：1995.12