(E)-1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-1-yl)benzene | 59046-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: trans-2-propenyldiphenylacetylene；1-(trans-1-Propenyl)-2-phenylethynylbenzol；1-(2-phenylethynyl)-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 59046-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: KWUIQGVBZQMOQK-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 以 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-methyl-3-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 795 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-2-propenylstilbene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(phenylethynyl)-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 795 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted <i>o</i>-(alkynyl)styrenes: a combined experimental and computational study
  作者：Cintia Virumbrales、Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Marta Marín-Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c9ob02126d

  日期：——

  The stereospecific gold(I)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted o-(alkynyl)styrenes to produce C-1 functionalized 1H-indenes including challenging substrates and nucleophiles, such as β-(cyclo)alkyl-substituted o-(alkynyl)styrenes and a variety of alcohols as well as selected electron-rich aromatics, is reported. DFT calculations support the stereochemical outcome of the process

  立体定向金（I）催化β-单取代的邻-（炔基）苯乙烯的亲核环化反应，以生成C-1官能化的1 H-茚，包括具有挑战性的底物和亲核试剂，例如β-（环）烷基取代的邻-（炔基）报道了苯乙烯和各种醇以及精选的富电子芳族化合物。DFT计算支持涉及通过区域专一5-键环丙基金卡宾中间体的形成过程中的立体化学结果内的环化。
• Gold Catalysis: Synthesis of 3-Acylindenes from 2-Alkynylaryl Epoxides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Miriam Bührle、Ralph Salathé、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800385

  日期：2008.9.5

  A series of 2-alkynylaryl epoxides were prepared by a sequence of Sonogashira coupling, Wittig olefination and epoxidation or a Darzens’ glycid ester synthesis. The conversion of these substrates with gold(I) catalysts furnished 3-acylindenes and, in occasional cases as side-products, the products of an isomerization of the oxirane ring to a ketone. Isotope labelling of the epoxide oxygen indicates

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。