N-benzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-amine | 115867-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-amine
• CAS: 115867-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSi
• 分子量: 291.509
• InChiKey: FJGNUBYCWCKVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-amine 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-benzyl-3-(tert.-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-4H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化从乙烯基甘氨酸衍生物合成氮杂环

  摘要：

  使用钯催化反应作为关键步骤，描述了乙烯基甘氨酸衍生物向带有吡咯烷或异喹啉部分的氮杂环的有用转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88505-2
• 作为产物：
  描述：

  oxazolidinone 在 氢氧化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应中的立体选择性II：烷基取代基对氮杂三烯环化的影响

  摘要：

  氮杂三烯的烯丙基部分被官能化的烷基取代可以在IMDA环化过程中实现高化学收率和立体选择性。以良好的产率和选择性制备了取代的氢异吲哚，天然和药物产品的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96257-9

文献信息

• GUY, A.;LEMAIRE, M.;GRAILLOT, Y.;NEGRE, M.;GUETTE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2969-2972
  作者：GUY, A.、LEMAIRE, M.、GRAILLOT, Y.、NEGRE, M.、GUETTE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in intramolecular Diels-Alder reaction II: Influence of alkyl substituent on cyclization of azatrienes
  作者：A. Guy、M. Lemaire、Y. Graillot、M. Negre、J.P. Guette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96257-9

  日期：——

  Substitution of the allylic moiety of azatrienes by functionalized alkyl groups permits high chemical yields and stereoselectivity during I.M.D.A cyclization. Substituted hydroisoindoles, precursors for natural and pharmaceutical products were prepared with good yields and selectivity.

  氮杂三烯的烯丙基部分被官能化的烷基取代可以在IMDA环化过程中实现高化学收率和立体选择性。以良好的产率和选择性制备了取代的氢异吲哚，天然和药物产品的前体。
• Synthesis of nitrogen heterocycles from vinyl glycine derivatives via palladium catalysis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88505-2

  日期：1994.12

  Useful transformations of vinyl glycine derivatives to nitrogen heterocycles bearing pyrrolidine or isoquinoline moieties are described, using palladium catalysed reactions as key steps.

  使用钯催化反应作为关键步骤，描述了乙烯基甘氨酸衍生物向带有吡咯烷或异喹啉部分的氮杂环的有用转化。