3',4'-dimethoxy-2,4-dinitrostilbene | 805241-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3',4'-dimethoxy-2,4-dinitrostilbene
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2',4'-dinitrostilbene；3',4'-dimethoxy-2,4-dinitro-stilbene；3',4'-Dimethoxy-2,4-dinitro-stilben；4-[(E)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 805241-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: LBJUCOHFHIVFAQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxy-2,4-dinitrostilbene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-2,2',4'-trinitro-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Gulland; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.01h， 以70%的产率得到3',4'-dimethoxy-2,4-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  MICROWAVE-INDUCED SYNTHESIS OF NITROSTILBENES UNDER NEAT CONDITION

  摘要：

  Nitrostilbenes 3a-e were synthesized in good yield using microwave under neat conditions, whereas heating at 90 degreesC resulted in poorer yields of products.

  DOI：

  10.1081/scc-100103315

文献信息

• Design, synthesis, and discovery of stilbene derivatives based on lithospermic acid B as potent protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mankil Jung、Yongnam Lee、Moonsoo Park、Hanjo Kim、Heekyeong Kim、Eunyoung Lim、Jungae Tak、Minjoo Sim、Dongeun Lee、Namsoo Park、Won Keun Oh、Kyu Yeon Hur、Eun Seok Kang、Hyun-Chul Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.016

  日期：2007.8

  Dihydroxy stilbene derivatives were designed based on lithospermic acid B and were prepared from 4-(chloromethyl)benzoic acid. The inhibitory activities of the novel compounds against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) were evaluated. 3,4-Dihydroxy stilbene carbonyl compounds (7, 11b, 27b) inhibited PTP1B with IC50 values comparable to molybdate, while the conjugation-extended compound (15b) showed

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。
• Highly double selective nitration of nitrostilbenes over zeolite
  作者：Jun-Hui Xu、Jian-Ping Wei、Zheng Hao、Qing-Guo Ma、Xin-Hua Peng

  DOI：10.1039/c4cc04688a

  日期：——

  A feasible zeolite-assisted ortho C–H nitration of nitrostilbenes has been developed for the first time.

  首次开发了一种可行的沸石辅助的亚甲基C-H硝化反应，用于亚硝基芳基丙烯酸酯的合成。
• MICROWAVE-INDUCED SYNTHESIS OF NITROSTILBENES UNDER NEAT CONDITION
  作者：S. Saravanan、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-100103315

  日期：2001.1

  Nitrostilbenes 3a-e were synthesized in good yield using microwave under neat conditions, whereas heating at 90 degreesC resulted in poorer yields of products.
• Hargreaves; McGookin, Journal of the Society of Chemical Industry, 1950, vol. 69, p. 186,187
  作者：Hargreaves、McGookin

  DOI：——

  日期：——
• Ashley, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2806
  作者：Ashley

  DOI：——

  日期：——