N-(nona-1,8-dien-5-yl)-1-phenylmethanesulfonamide | 1324003-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(nona-1,8-dien-5-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 1324003-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: SKSZSOSXQMJVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-(nona-1,8-dien-5-yl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(+/-)-cis-1-((benzylsulfonyl-5-(but-3-en-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化：底物和配体结构对选择性的影响

  摘要：

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100444
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,8-nonadiene 、 苄磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(nona-1,8-dien-5-yl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化：底物和配体结构对选择性的影响

  摘要：

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100444