5,6-dihydro-1,4-dithiane | 59177-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-1,4-dithiane
• 英文别名: 5-benzyl-6-phenyl-2,3-dihydro-[1,4]dithiine；1,4-Dithiin, 2,3-dihydro-5-phenyl-6-(phenylmethyl)-；5-benzyl-6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine
• CAS: 59177-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₆S₂
• 分子量: 284.446
• InChiKey: BIENIBZQFOKESF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1,4-dithiane 在 Raney nickel W₂ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到cis-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-1,4-二硫精胺的非对映选择性脱硫。家蝇Musscalure的合成。

  摘要：

  报道了从5，6-二氢-1，4-二硫辛中除去化学和立体选择性硫的方法，该方法完成了由羰基化合物合成顺式构型烯烃的途径。还报告了以二硫辛部分作为倒数第二个烯烃前体的四步合成（Z）-9-三苯甲基（水垢）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85249-2
• 作为产物：
  描述：

  2.2-Dibenzyl-1.3-dithiolan-1-oxid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN C. H., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 1, 25-28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Silica Chloride (SiO₂Cl)/DMSO, a Heterogeneous System for the Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Thioacetals and Ring-Expansion Annelation of Cyclic Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1021/jo016343c

  日期：2002.4.1

  Thioketals without enolizable hydrogens adjacent to a sulfur atom are converted easily to the corresponding ketones in high yields under similar reaction conditions. However, thioketals with enolizable methyl and methylene groups undergo ring-expansion reactions to afford 1,4-dithiepins and 1,4-dithiins in dry CH(2)Cl(2) at room temperature in good yields.

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。
• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• A one-pot synthesis of 1,4-dithiins and 1,4-benzodithiins from ketones using the recyclable reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT)
  作者：Siva Murru、Veerababurao Kavala、C.B. Singh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.003

  日期：2007.2

  the corresponding ketones in one-pot using the recyclable reagent, 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) is described. This method is mild, simple, environmentally benign and is applied successfully for the ring expansion of 1,3-dithiolane to 1,4-dithiins and the ring expansion associated with aromatisation of cyclic ketones with or without double bonds in the ring. The main feature

  描述了使用可循环使用的试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）双吡啶鎓溴化吡啶鎓（EDPBT）从一锅中从相应的酮中新颖地获得1,4-二硫辛和1,4-苯并二硫辛的方法。该方法温和，简单，对环境无害，可成功地用于1，3-二硫戊环扩环成1，4-二硫辛以及与环酮的芳构​​化相关的扩环，该环酮在环中带有或不带有双键。该方法的主要特征是EDPBT在1,3-二硫杂环戊烷的形成中起促进剂的作用，在扩环步骤中起试剂的作用。用过的试剂可以回收，再生和再利用。
• Fuji, Kaoru; Node, Manabu; Kawabata, Takeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1043 - 1048
  作者：Fuji, Kaoru、Node, Manabu、Kawabata, Takeo、Fujimoto, Mayumi

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Ethanediyl S,S-Acetals - 4. Promising Way to Cis-Substituted Olefins, Stereoselectively from Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Patrizia Isita、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1080/00397919208019317

  日期：1992.5

  Aldehydes and methyl ketones readily afford 5,6-dihydro-1,4-dithiins that can be converted by n-butyllithium into their corresponding sulfur stabilized carbanions. Coupling of the latter with alkyl halides leads to species having a cis-configurated, disubstituted double bond tied up by the sulfur-containing ring which is known to be susceptible of selective removal.