7-amino-1-methyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 836635-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1-methyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-1-methyl-2,4-dioxo-5-(4-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-Amino-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 836635-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₃
• 分子量: 323.311
• InChiKey: JPRHHKATNYWLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 air 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-amino-1-methyl-5-(4-methoxy-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂的，多组分串联，吡啶并简便合成[2,3- d ]使用甘油作为可回收促进介质嘧啶†

  摘要：

  在甘油（一种可生物降解和可重复使用的促进介质）中，据报道，一种清洁高效的多组分串联策略可合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。本方法的优点包括一种一锅无催化剂的环保方法，100％原子经济，成本效益，广泛的底物范围，操作简单，反应时间短，后处理步骤容易和产率高。

  DOI：

  10.1039/c5nj01938a

文献信息

• One-pot synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via efficient three-component reaction in aqueous media
  作者：Daqing Shi、Shunjun Ji、Lihui Niu、Jingwen Shi、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570440517

  日期：2007.9

  A short and facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was accomplished in good yields via the three-component reaction of aldehydes, alkyl nitriles and aminopyrimidines in water in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectra and further confirmed by single crystal X-ray diffraction

  在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下，通过醛，烷基腈和氨基嘧啶的三组分反应，可以快速，简便地合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 H NMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• An efficient one pot three component synthesis of fused pyridines via electrochemical approach
  作者：Abhishek Upadhyay、Laxmi Kant Sharma、Vinay K. Singh、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.111

  日期：2016.12

  A convenient and economical method is developed for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives by electrochemically induced condensation of various aromatic aldehydes, dimedone or malononitrile and 6-amino uracil. The reaction is carried out in an undivided cell, at a constant current in the presence of NaBr as supporting electrolyte and ethanol as solvent.

  通过化学诱导各种芳族醛，二甲酮或丙二腈和6-氨基尿嘧啶的缩合反应，开发了一种方便经济的合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的方法。该反应在不分隔的电池中，在NaBr作为支持电解质和乙醇作为溶剂的存在下，以恒定电流进行。
• Synthesis of fused pyridines in the presence of thiamine hydrochloride as an efficient and reusable catalyst in aqueous conditions
  作者：I. R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila、Anushree Srivastava、Arjita Srivastava、Anjali Srivastava

  DOI：10.1039/c3nj00711a

  日期：——

  Efficient and straightforward synthesis of fused pyridine derivatives was achieved from electron-rich amino heterocycles and Knoevenagel products derived from aldehyde and malononitrile under aqueous media at 90 °C in the presence of thiamine hydrochloride as a reusable, green catalyst. The strategy in this protocol involves addition on an activated olefinic bond formed in situ by Knoevenagel condensation

  在硫胺素盐酸盐作为可重复使用的绿色催化剂存在下，在含水介质下于90°C下，由富电子的氨基杂环和衍生自醛和丙二腈的Knoevenagel产品可实现高效，直接的稠合吡啶衍生物的合成。该方案中的策略涉及在芳族醛与活性亚甲基化合物之间通过Knoevenagel缩合原位形成的活化烯烃键上进行加成。随后的环缩合反应中的迈克尔产物以高产率产生了稠合吡啶。它具有许多优点，例如廉价，易于获得和可循环使用的催化剂，简单的操作程序，优异的收率以及使用被认为是相对生态友好的水性介质。维生素B1已回收并重复使用了三次。
• A catalyst free, multicomponent-tandem, facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines using glycerol as a recyclable promoting medium
  作者：Swastika Singh、Mohammad Saquib、Mandavi Singh、Jyoti Tiwari、Fatima Tufail、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5nj01938a

  日期：——

  A clean and efficient, multicomponent-tandem strategy for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines is reported in glycerol, a biodegradable and reusable promoting medium. The advantages of the present methodology includes a one-pot catalyst free environmentally friendly approach, 100% atom economy, cost effectiveness, broad substrate scope, operational simplicity, short reaction times, easy workup

  在甘油（一种可生物降解和可重复使用的促进介质）中，据报道，一种清洁高效的多组分串联策略可合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。本方法的优点包括一种一锅无催化剂的环保方法，100％原子经济，成本效益，广泛的底物范围，操作简单，反应时间短，后处理步骤容易和产率高。