1,5-bis(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene | 174713-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene
• 英文别名: 1,5-Bis(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene；1,5-bis[2-[2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene
• CAS: 174713-42-9
• 化学式: C₂₆H₃₈Br₂O₈
• 分子量: 638.391
• InChiKey: QEBGKBMAEKERIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 152-ethynyl-2,5,8,11,14,16,19,22,25,28-decaoxa-1(1,5)-naphthalena-15(1,4)-benzenacyclooctacosaphane
  参考文献：
  名称：

  轮烷作为聚合物中的机械致变色荧光力传感器

  摘要：

  机械团（将机械力转化为化学反应的图案）的集成允许创建具有应力相关特性的材料。典型的机械团是通过裂解弱共价键来激活的，但这些反应也可以由其他刺激触发，这使得行为不具有特异性。在这里，我们表明可以通过将轮烷的分子穿梭功能扩展到机械活化来克服这个问题。由携带荧光团的大环和含有匹配猝灭剂的哑铃形分子组成的机械互锁机械团被集成到聚氨酯弹性体中。由于荧光团和猝灭剂的空间分离，该聚合物的变形导致荧光开启。这个过程是特定的、高效的、即时可逆的，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12405
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalene bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,5-bis(2-{2-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过非共价键增强光诱导的电子转移反应：百草枯分子与具有大环醚空隙的酞菁锌（II）的协同作用

  摘要：

  合成具有大环醚空隙的新型锌（II）酞菁。酞菁在冠醚空隙处与百草枯分子相互作用，导致形成分子复合物。由于百草枯在冠醚空洞内的分子间折叠，复合物的荧光猝灭作用显着增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00465-7

文献信息

• A Molecular Chameleon: Chromophoric Sensing by a Self-Complexing Molecular Assembly
  作者：Reinhard Wolf、Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Marcos Gómez-López、Christoph Hamers、Stephan Menzer、Ian W. Parsons、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart、Malcolm S. Tolley、David J. Williams

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<975::aid-anie975>3.0.co;2-l

  日期：1998.4.20

  addition of tetrathiafulvalene (TTF) to the macrobicyclic receptor 14+ , which is composed of a cyclobis(paraquat-p-phenylene) tetracation that shares one of its paraphenylene rings with a 1,5-naphthoparaphenylene-[36]crown-10 macrocycle. The TTF molecule forces the macrobicycle to turn inside out (see schematic drawing below) and displaces the self-complexed 1,5-dioxynaphthalene ring system from the

  从四硫富瓦烯（TTF）加至大双环受体1 4+时，颜色会从紫色变为绿色，后者由环双（百草枯-对苯撑）四阳离子组成，该环双（对苯二酚-对苯撑）四阳离子与一个对苯撑环共用一个1,5 -萘对亚苯基-[36] crown-10大环。TTF分子迫使大环内翻（请参见下面的示意图），并将自络合的1,5-二氧萘环系统从四阳离子环烷的中心置换出来。
• Bispyrrolotetrathiafulvalene-Containing [2]Catenanes
  作者：Michael R. Tomcsi、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo701374b

  日期：2007.11.1

  hydroquinone (HQ) and 1,5-dioxynaphthalene (DNP), respectively, have been prepared and characterized. These [2]catenanes show a predominant amount (>95:5) of the co-conformation in which either the HQ or the DNP unit is encircled by a tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+), contrary to what is observed in systems based on the parent tetrathiafulvalene (TTF). These new [2]catenanes

  已经制备并表征了两种分别包含双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）和较弱的芳基供体氢醌（HQ）和1,5-二氧萘（DNP）的[2]邻苯二酚。这些[2]邻苯二酚显示出大量的共构象，其中HQ或DNP单元被四阳离子环烷，环双（百草枯-对苯撑）（CBPQT 4+）包围，与基于母体四硫富瓦烯（TTF）的系统中观察到的相反。这些新的[2] catenanes有效地充当了始终配置为“ on”状态的分子开关。
• A Chemically and Electrochemically Switchable [2]Catenane Incorporating a Tetrathiafulvalene Unit
  作者：Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Vincenzo Balzani、Alberto Credi、Christoph Hamers、Gunter Mattersteig、Marco Montalti、Andrew N. Shipway、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart、Malcolm S. Tolley、Margherita Venturi、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<333::aid-anie333>3.0.co;2-p

  日期：1998.2.16

  [2]catenane, made up of a cyclobis(paraquat-p-phenylene) tetracation interlocked with a macrocyclic polyether containing a redox-active tetrathiafulvalene (TTF) unit and a 1,5-dioxynaphthalene ring system, can be thrown either chemically or electrochemically. The neutral TTF unit resides "inside" the tetracationic cyclophane in the reduced state and "alongside" it in the oxidized species (TTF+ / TTF2+ ). Switching

  由环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子与包含氧化还原活性四硫富瓦烯（TTF）单元和1,5-二氧萘环系统的大环聚醚互锁构成的[2]环烷中的机械开关可以是化学或电化学投掷。中性TTF单元以还原态位于四阳离子环烷“内部”，而在氧化物种（TTF + / TTF 2+）中“与其并列” 。在还原态（I 4+）和氧化态（I 5+（I 6+））之间切换时会发生剧烈的颜色变化。
• Kinetically Controlled Self-Assembly of Pseudorotaxanes on Crystallization
  作者：Brian H. Northrop、Saeed J. Khan、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol0606177

  日期：2006.5.1

  (CBPQT(4+)) with a bis-4-methylphenyl ether (MPE twice) of a 1,5-dioxynaphthalene (DNP) derivative in MeCN/CH(2)Cl(2) (3:1) results in the formation of a [2]pseudorotaxane which, on crystallization, yields a [4]pseudorotaxane in the solid state that is stabilized by multiple [C-H...F] interactions: a mixture of the same components in a 1:3 ratio affords a crystalline [2]pseudorotaxane after vapor diffusion

  [反应：请参见文本]将等摩尔量的环双（百草枯-对苯撑）（CBPQT（4+））与1,5-二氧萘（DNP）衍生物的双-4-甲基苯醚（MPE两次）混合， MeCN / CH（2）Cl（2）（3：1）导致[2]假轮烷的形成，在结晶时会生成固态的[4]假轮烷，并通过多个[CH ... F]相互作用：相同成分的比例为1：3的混合物在甲基叔丁基醚气相扩散到这些成分在MeCN / CH（2）Cl（2）的溶液中扩散后提供晶体[2]假轮烷（3：1）。
• Crystal Structure of a 4,7-Bis(phenylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole-Based Cyclophane and the Mechanoresponsive Luminescence
  作者：Keiko Hiratsuka、Fazil Thuluvanchery Salim、Kiyonori Takahashi、Takayoshi Nakamura、Yoshimitsu Sagara

  DOI：10.1246/bcsj.20220216

  日期：2022.10.15

  grinding to the crystals results in a phase transition to an amorphous state, which is concomitant with an emission color change from green to yellow. Annealing the amorphous phase at 100 °C induces a phase transition to another crystalline state, and green emission was observed again. On subsequent heating, the benzothiadiazole-based cyclophane formed a nematic liquid-crystalline phase above 191 °C.

  发光环烷的光物理性质传统上在溶液中以孤立状态进行检查。相比之下，发光环烷响应固态外部刺激的行为还没有完全理解。在此，我们报告了具有一个 4,7-双（苯乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑基团的环烷的晶体结构及其机械变色发光。对晶体进行机械研磨会导致相变到无定形状态，这伴随着发射颜色从绿色变为黄色。在 100 °C 下对非晶相进行退火会导致相变到另一种晶态，并再次观察到绿色发射。在随后的加热中，基于苯并噻二唑的环芳在 191 °C 以上形成向列液晶相。这些结果表明，在环状分子结构中引入 π 扩展的平面发光体是设计刺激响应发光材料的一种很有前景的方法。