(E)-4-styryl-chroman-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-4-styryl-chroman-2-ol
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WZVLZXMPWMPIDQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styryl-chroman-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(5-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  受花萼 I 和 J 启发合成二芳基庚烷支架

  摘要：

  γ,δ-不饱和醇是由邻羟基肉桂醛分两步有效制备的。TMSOTf 介导的 γ,δ-不饱和醇与醛的反应在一个锅中产生了两个氧杂环和三个新的立体中心。该方法是通用的，通过改变硼酸、格氏试剂和醛，可以引入不同的取代基，而在共轭加成中使用手性碱可以得到对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01848
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-styryl-chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  受花萼 I 和 J 启发合成二芳基庚烷支架

  摘要：

  γ,δ-不饱和醇是由邻羟基肉桂醛分两步有效制备的。TMSOTf 介导的 γ,δ-不饱和醇与醛的反应在一个锅中产生了两个氧杂环和三个新的立体中心。该方法是通用的，通过改变硼酸、格氏试剂和醛，可以引入不同的取代基，而在共轭加成中使用手性碱可以得到对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01848

文献信息

• Synthesis of Diarylheptanoid Scaffolds Inspired by Calyxins I and J
  作者：Thomas D. Ackrill、Hazel A. Sparkes、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01848

  日期：2015.8.7

  γ,δ-Unsaturated alcohols are prepared efficiently in two steps from o-hydroxycinnamaldehyde. The TMSOTf-mediated reaction of the γ,δ-unsaturated alcohols with aldehydes creates two oxygen heterocycles and three new stereocenters in a single pot. The approach is versatile, and by varying the boronic acid, Grignard reagent, and aldehyde, different substituents may be introduced, while use of a chiral

  γ,δ-不饱和醇是由邻羟基肉桂醛分两步有效制备的。TMSOTf 介导的 γ,δ-不饱和醇与醛的反应在一个锅中产生了两个氧杂环和三个新的立体中心。该方法是通用的，通过改变硼酸、格氏试剂和醛，可以引入不同的取代基，而在共轭加成中使用手性碱可以得到对映体富集的产物。