3-(benzylthio)butan-2-one | 7397-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)butan-2-one
• 英文别名: 3-Benzylmercaptobutan-2-one；3-benzylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 7397-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD12145828
• 分子量: 194.298
• InChiKey: NCTDKJLBYUDNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)butan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-benzylsulfanyl-3,4-dimethylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 817 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 sodium tert-pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(benzylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Michael D.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 817 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• [EN] PREPARATION OF [ALPHA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS [ALPHA]-SULFÉNYLÉS CARBONYLE À PARTIR D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES EN UNE SEULE ÉTAPE
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：WO2013112104A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present relates to a method and a kit to produce an optically pure α-sulfenylated carbonyl compound comprising a primary or a secondary propargylic alcohol and an aryl thiol, a transition metal catalyst and a solvent.

  本发明涉及一种用于制备光学纯α-磺化羰基化合物的方法和试剂盒，包括一种初级或次级丙炔醇、芳基硫醇、过渡金属催化剂和溶剂。
• A New Method for Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Andrés Molina Ponce、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja001975m

  日期：2000.9.1

  A variety of substituted 3-acyltetrahydrothiophenes can be prepared with high stereoselectivity in 50−70% yield by acid-promoted condensation of mercapto allylic alcohols 1 (X = S) with aldehydes and ketones. The mercapto allylic alcohol must be substituted at the internal alkene carbon and the terminal alkene carbon must be unsubstituted. This new synthesis of tetrahydrothiophenes will be most useful

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。
• PREPARATION OF [ALFA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：US20150011796A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present relates to a method and a kit to produce an optically pure α-sulfenylated carbonyl compound comprising a primary or a secondary propargylic alcohol and an aryl thiol, a transition metal catalyst and a solvent.

  本发明涉及一种制备光学纯的α-磺酰基化羰基化合物的方法和试剂盒，包括一种主要或次要丙炔醇和芳基硫醇、过渡金属催化剂和溶剂。