tert-butyl 2-(naphthalene-2-carbonyl)-2-tosylhydrazinecarboxylate | 1448723-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-(naphthalene-2-carbonyl)-2-tosylhydrazinecarboxylate
• CAS: 1448723-23-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 440.52
• InChiKey: CNOOTVGUXGFUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(naphthalene-2-carbonyl)-2-tosylhydrazinecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基硅咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  改进的McFadyen–Stevens反应用于脂肪族/芳香族醛的通用合成：设计，优化和机理研究†

  摘要：

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。

  DOI：

  10.1039/c2sc22045h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-tosylhydrazine-1-carboxylate 、 2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 2-(naphthalene-2-carbonyl)-2-tosylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的McFadyen–Stevens反应用于脂肪族/芳香族醛的通用合成：设计，优化和机理研究†

  摘要：

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。

  DOI：

  10.1039/c2sc22045h