2-Benzylsulfanyl-2-phenyl-propionaldehyde | 110452-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzylsulfanyl-2-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-2-phenylpropanal
• CAS: 110452-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: XXIJDTJABBVUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酰氯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻硝基苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Benzylsulfanyl-2-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性有机催化的α亚磺酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462101

文献信息

• Umpolung Strategy for α‐Functionalization of Aldehydes for the Addition of Thiols and other Nucleophiles
  作者：Jakob Blom、Gabriel J. Reyes‐Rodríguez、Henriette N. Tobiesen、Johannes N. Lamhauge、Marc V. Iversen、Casper L. Barløse、Niels Hammer、Matilde Rusbjerg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201911793

  日期：2019.12.2

  Nucleophile-nucleophile coupling is a challenging transformation in organic chemistry. Herein we present a novel umpolung strategy for α-functionalization of aldehydes with nucleophiles. The strategy uses organocatalytic enamine activation and quinone-promoted oxidation to access O-bound quinol-intermediates that undergo nucleophilic substitution reactions. These quinol-intermediates react with different

  亲核试剂与亲核试剂的偶联是有机化学中具有挑战性的转变。在本文中，我们提出了一种新的基于亲核试剂的醛α-官能化的umpolung策略。该策略使用有机催化烯胺活化和醌促进的氧化，以进行经历亲核取代反应的O结合喹啉中间体。这些喹啉中间体与不同种类的亲核试剂反应。重点是醛的空前的有机催化氧化α-硫醇化。已证明该反应范围适用于各种硫醇，并已扩展至化学选择性生物共轭反应，并适用于多种醛。该策略还可以包括α-支化醛与形成季硫醚的硫醇的有机催化对映选择性偶联。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Sulfenylated Ketones and Aldehydes
  作者：Joo-Hack Youn、Rudolf Herrmann、Ivar Ugi

  DOI：10.1055/s-1987-27870

  日期：——

  α-Sulfenylated carbonyl compounds are prepared by the reaction of imines of aldehydes and ketones containing α-hydrogens with disulfides via the metalloenamines. With (R)-α-phenylethylamine as chiral auxiliary, enantiomeric excesses of 13-51% are observed.

  通过含有α-氢的醛和酮的亚胺与二硫化物的反应，利用金属烯胺制备α-硫代羰基化合物。以(R)-α-苯乙胺作为手性辅助剂，观察到13-51%的对映体过量。