1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(苯基甲基)硫代]- | 14204-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(苯基甲基)硫代]-
• 英文名称: N-(benzylthio)phthalimide
• 英文别名: N-(benzylsulfanyl)phthalimide；N-(benzylsulfenyl)phthalimide；2-(benzylthio)isoindoline-1,3-dione；N-Benzylmercapto-phthalimid；2-benzylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 14204-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00158844
• 分子量: 269.324
• InChiKey: XOAUPDRAKPXFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(苯基甲基)硫代]- 在 乙二胺四乙酸 、 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  Controlled chemical release of hydrogen sulfide

  摘要：

  提供了以下公式的药剂：其中R1和R2独立变化，可以是酰基、磺酰基、磷酰基、烷基、取代烷基、卤素、芳基、芳基烷基、取代芳基、杂芳基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、环烷基、杂环烷基或杂原子；而R3是H或者是一个包括R2的环结构的成员；还提供了以下公式的药剂：其中R1、R2和R3独立变化，且：R1=OH、OR′、NHR′、NR′R″（其中R′、R″=烷基、芳基、杂芳基等）；R2=酰基、烷基、芳基、磺酰基等；R3=烷基、芳基、取代芳基、杂芳基等；而R4和R5是（独立的）H、甲基或烷基、取代烷基、芳基、取代芳基等。提供了使用这些药剂治疗心血管疾病、中风、休克、缺氧引起的损伤、男性勃起功能障碍和阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US09096504B2
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[(苯基甲基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Controlled chemical release of hydrogen sulfide

  摘要：

  提供了以下公式的药剂：其中R1和R2独立变化，可以是酰基、磺酰基、磷酰基、烷基、取代烷基、卤素、芳基、芳基烷基、取代芳基、杂芳基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、环烷基、杂环烷基或杂原子；而R3是H或者是一个包括R2的环结构的成员；还提供了以下公式的药剂：其中R1、R2和R3独立变化，且：R1=OH、OR′、NHR′、NR′R″（其中R′、R″=烷基、芳基、杂芳基等）；R2=酰基、烷基、芳基、磺酰基等；R3=烷基、芳基、取代芳基、杂芳基等；而R4和R5是（独立的）H、甲基或烷基、取代烷基、芳基、取代芳基等。提供了使用这些药剂治疗心血管疾病、中风、休克、缺氧引起的损伤、男性勃起功能障碍和阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US09096504B2

文献信息

• Enantioselective Phase-Transfer Catalyzed α-Sulfanylation of Isoxazolidin-5-ones: An Entry to β^2,2-Amino Acid Derivatives
  作者：Timothée Cadart、Clément Berthonneau、Vincent Levacher、Stéphane Perrio、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/chem.201603910

  日期：2016.10.17

  An unprecedented enantioselective α‐functionalization of C4‐substituted N‐alkoxycarbonyl isoxazolidin‐5‐ones, readily available platforms from Meldrum's acid derivatives, by N‐sulfanylphthalimide (PhthSR) electrophiles was achieved upon an efficient phase‐transfer catalytic approach, mediated by a commercial N‐spiro quaternary ammonium catalyst. Two catalytic activities of the in situ formed R4N+Phth−

  C4取代的前所未有的对映选择性α-官能ñ -烷氧基羰异恶唑烷-5-酮，从Meldrum酸衍生物容易获得的平台上，通过Ñ -sulfanylphthalimide（PhthSR）亲电子物于一种有效的相转移催化方法实现的，由商业介导的N螺环季铵催化剂。形成的R原位的两个催化活性4 Ñ + PHTH -物种所强调的，phtalimidate被卷入阴离子置换事件和可能作为布朗斯台德碱。此序列提供到α，α-二取代的isoxazolidinones，这被证明是有用的前体的直接的访问α -硫烷基- β 2,2-氨基酸衍生物。
• N-Thiolated β-lactam antibacterials: Effects of the N-organothio substituent on anti-MRSA activity
  作者：Bart Heldreth、Timothy E. Long、Seyoung Jang、G. Suresh Kumar Reddy、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.029

  日期：2006.6

  importance of the N-organothio moiety on antibacterial activity. Our results indicate that elongation of the N-alkylthio residue beyond two carbons, or extensive branching within the organothio substituent, diminishes antibacterial effects. Of the derivatives we examined, the N-sec-butylthio beta-lactam derivative 5g possesses the strongest growth inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机
• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。
• Hydrochloric Acid-Promoted Intermolecular 1,2-Thiofunctionalization of Aromatic Alkenes
  作者：Xiaomeng Li、Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03263

  日期：2018.3.2

  and different types of nucleophiles. Importantly, extension of nucleophiles can reach aryl ethers, indoles, and carboxylic acids with good reactivity. This practical and convenient method has broad substrate scope and high yields under metal-free and mild conditions. Furthermore, we achieved conversion and application for making sulfoxide and sulfone by oxidation.

  开发了一种通过芳族烯烃的双官能化制备1,2-硫代官能化产物的有效方法。在这种方法中，廉价和容易获得的盐酸被用于促进N-芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺和不同类型亲核试剂对芳基烯烃的1,2-硫官能化。重要的是，亲核试剂的延伸可以达到具有良好反应性的芳基醚，吲哚和羧酸。该实用方便的方法在无金属和温和条件下具有宽泛的基材范围和高产率。此外，我们实现了氧化转化为亚砜和砜的转化和应用。
• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。