ethyl N-(but-3-enyl)-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate | 1198108-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(but-3-enyl)-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-but-3-enyl-N-[ethoxy(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1198108-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: WJIVXRBZYBSMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(but-3-enyl)-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl (rel-2R,3S,4S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxy-2-phenylazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三丁基[γ-(甲硅烷氧基)烯丙基]锡烷对N-酰基胺中间体的顺-烯丙基锡化：多羟基哌啶和聚羟基氮杂环庚烷非对映选择性合成的关键反应

  摘要：

  N-烯基N-酰基胺中间体通过三丁基[γ-(甲硅烷氧基)烯丙基]锡烷的烯丙基锡化提供了具有高顺式选择性(高达99:1)的预期加合物。随后的闭环复分解得到脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷，它们参与立体选择性二羟基化反应，以良好的产率得到多羟基哌啶或聚羟基氮杂环庚烷。该序列被应用于 (+/-)-1-脱氧古洛糖野尻霉素的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100302
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-1-phenylmethanimine 、 焦碳酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到ethyl N-(but-3-enyl)-N-(ethoxyphenylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of α-ethoxycarbamates

  摘要：

  An efficient and reproducible synthesis of various alpha-ethoxycarbamates is described via a microwave heating mode. Compared to the thermal process. the microwave dielectric heating induces a dramatic reduction of the reaction time and the improvement of the yields. The reaction is general since applicable to aromatic and aliphatic aldehydes with various primary amines. Several examples involving chiral aldehydes have also been considered. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.023

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-ethoxycarbamates
  作者：Alexandre Lumbroso、Floris Chevallier、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard、Thierry Besson、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.023

  日期：2009.11

  An efficient and reproducible synthesis of various alpha-ethoxycarbamates is described via a microwave heating mode. Compared to the thermal process. the microwave dielectric heating induces a dramatic reduction of the reaction time and the improvement of the yields. The reaction is general since applicable to aromatic and aliphatic aldehydes with various primary amines. Several examples involving chiral aldehydes have also been considered. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• syn-Allylstannation of N-Acyliminium Intermediates by Tributyl[γ-(silyloxy)allyl]stannanes: A Key Reaction for the Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxypiperidines and Polyhydroxyazepanes
  作者：Floris Chevallier、Alexandre Lumbroso、Isabelle Beaudet、Erwan Le Grognec、Loïc Toupet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.201100302

  日期：2011.8

  The allylstannation of N-alkenyl N-acyliminium intermediates by tributyl[gamma-(silyloxy)allyl]stannanes afforded the expected adducts with a high syn-selectivity (up to 99: 1). Ensuing ring-closing metathesis afforded dehydropiperidines or dehydroazepanes which were engaged in a stereoselective dihydroxylation reaction leading to polyhydroxypiperidines or polyhydroxyazepanes in good yields. This sequence

  N-烯基N-酰基胺中间体通过三丁基[γ-(甲硅烷氧基)烯丙基]锡烷的烯丙基锡化提供了具有高顺式选择性(高达99:1)的预期加合物。随后的闭环复分解得到脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷，它们参与立体选择性二羟基化反应，以良好的产率得到多羟基哌啶或聚羟基氮杂环庚烷。该序列被应用于 (+/-)-1-脱氧古洛糖野尻霉素的非对映选择性合成。