(1R,2S)-2-amino-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol | 1411976-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-Amino-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-YL)hexan-1-OL
• CAS: 1411976-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₂
• 分子量: 307.82
• InChiKey: GZQMUCAIZWFGRA-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(2-氯乙基)苯甲胺 、 (1R,2S)-2-amino-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 39.33h， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w

文献信息

• Development and Practical Synthesis of a Triple Reuptake Inhibitor, (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-SIPI 5357
  作者：Yong-Yong Zheng、Peng Xie、Long-Xuan Xing、Jing-Yu Wang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1021/op300258w

  日期：2012.12.21

  A new chromatography-free synthetic route to triple reuptake inhibitor (1R,2S)-SIPI 5357 was developed and demonstrated on a 300-g scale. The key feature of this route is an asymmetric induction reaction, where the (2S,3S)-aminoketone 6 was highly stereoselectively reduced to (1R,2S,3S)-amino alcohol 7. After hydrogenation, chlorination, and cyclization, (1R,2S)-SIPI 5357 was prepared in 33% overall

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。