(1R,2S)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)hexan-1-ol | 1411976-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)hexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]hexan-1-ol
• CAS: 1411976-01-6
• 化学式: C₂₅H₃₀ClNO₂
• 分子量: 411.972
• InChiKey: XKSOPDPPZMPBTK-QOKIKDITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)hexan-1-ol 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 27.83h， 生成 (1R,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,2S)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的开发与实用合成

  摘要：

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。

  DOI：

  10.1021/op300258w

文献信息

• Development and Practical Synthesis of a Triple Reuptake Inhibitor, (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-SIPI 5357
  作者：Yong-Yong Zheng、Peng Xie、Long-Xuan Xing、Jing-Yu Wang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1021/op300258w

  日期：2012.12.21

  A new chromatography-free synthetic route to triple reuptake inhibitor (1R,2S)-SIPI 5357 was developed and demonstrated on a 300-g scale. The key feature of this route is an asymmetric induction reaction, where the (2S,3S)-aminoketone 6 was highly stereoselectively reduced to (1R,2S,3S)-amino alcohol 7. After hydrogenation, chlorination, and cyclization, (1R,2S)-SIPI 5357 was prepared in 33% overall

  开发了一种新的无色谱法合成三重吸收抑制剂（1 R，2 S）-SIPI 5357的合成路线，并在300 g规模上得到了证明。这条路线的关键特征是不对称诱导反应，其中（2小号，3小号）氨基酮6是高度立体选择性地还原成（1 - [R，2小号，3小号） -氨基醇7。氢化，氯化和环化后，通过7个步骤从α-溴代酮3制备（1 R，2 S）-SIPI 5357，总产率为33％。