[(Z)-hept-1-enyl]selanylbenzene | 82215-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-hept-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 82215-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₈Se
• 分子量: 253.246
• InChiKey: YLVKCXJHIYPZRZ-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 [(Z)-hept-1-enyl]selanylbenzene 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.88h， 以87%的产率得到((1R,3S)-2,2-Dibromo-3-pentyl-cyclopropylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Comasseto, Joao V.; Stefani, Helio A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 751 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-bromohept-1-enyl]selanylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以98%的产率得到[(Z)-hept-1-enyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides

  摘要：

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3227

文献信息

• A simple and general preparation of vinylic sulfides, selenides and tellurides
  作者：Claudio C. Silveira、Paulo Cesar S. Santos、Samuel R. Mendes、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.039

  日期：2008.12

  A general method for the synthesis of vinylic chalcogenides by nucleophilic and Ni-catalyzed vinylic substitution on vinylic halides by phenyl chalcogenolates is described. The reactions were regio and stereoselective for the nickel catalyzed substitution, and mixture of isomers was observed for some examples in the thermal process in DMF.

  描述了通过苯基硫属元素化物在乙烯基卤化物上通过亲核和Ni催化的乙烯基取代来合成乙烯基硫属元素化物的一般方法。对于镍催化的取代，该反应是区域性和立体选择性的，并且在DMF的热过程中的一些实例中观察到异构体的混合物。
• Vinyl radical generation with selenoborane and its application to cyclization reaction of enynes
  作者：Tadashi Kataoka、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97996-6

  日期：1990.1

  Tris(methylseleno)- and tris(phenylseleno)boranes added to acetylenes to afford methylseleno- and phenylseleno-substituted -vinylselenides in high yields. The addition reactions proceeded by way of free radicals and were applied to cyclization reactions of enyne compounds. The radical cyclization provided pyrrolidine derivatives diastereoselectively.

  将三（甲基硒代）-和三（苯基硒代）硼烷加到乙炔中，以高收率得到甲基硒代和苯基硒代取代的乙烯基硒化物。加成反应通过自由基进行，并用于烯炔化合物的环化反应。自由基环化非对映选择性地提供了吡咯烷衍生物。
• Hydroselenation of alkynes using NaBH4/BMIMBF4: easy access to vinyl selenides
  作者：Eder J. Lenardão、Luiz G. Dutra、Maiara T. Saraiva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.042

  日期：2007.11

  A general and easy method for the synthesis of several vinyl selenides using NaBH4 and BMIMBF4 as a recyclable solvent is described. This efficient and improved method furnishes the corresponding vinyl chalcogenides preferentially with Z configuration. We also observed that when the same protocol was applied to phenyl acetylene, (E)-bis-phenylseleno styrene was obtained in good yield and with high selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KATAOKA, TADASHI;YOSHIMATSU, MITSUHIRO;SHIMIZU, HIROSHI;HORI, MIKIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5927-5930
  作者：KATAOKA, TADASHI、YOSHIMATSU, MITSUHIRO、SHIMIZU, HIROSHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——