(E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one | 1209455-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-benzylidene-2-(tert-butyl)isoindolin-1-one；(3E)-3-benzylidene-2-tert-butylisoindol-1-one
• CAS: 1209455-95-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: XCXUAEUICFEPCQ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)-N-tert-butylbenzamide 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(E)-N-(t-butyl)-3-(benzylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在/不存在下有机超碱P4-tBu催化邻炔基苯甲酰胺衍生物分子内环化中E / Z-几何的二分控制

  摘要：

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/asia.200900342

文献信息

• Application of Isocyanides as Amide Surrogates in the Synthesis of Diverse Isoindolin-1-one Derivatives by a Palladium-Catalyzed Tandem Carboxamidation/Hydroamidation Reaction
  作者：Ramdas S Pathare、Shivani Sharma、Sathish Elagandhula、Vaishali Saini、Devesh M Sawant、Monika Yadav、Ashoke Sharon、Shahnawaz Khan、Ram T Pardasani

  DOI：10.1002/ejoc.201600999

  日期：2016.11

  The rapid synthesis of the isoindolinone skeleton has been accomplished by a palladium-catalyzed one-pot tandem process, which consists of an isocyanide insertion/hydration (carboxamidation) and 5-exo-dig cycloisomerization (hydroamidation) reaction sequence that afforded the products in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies of this sequential C–C/C–O/C–N bond formation process

  异吲哚啉酮骨架的快速合成是通过钯催化的一锅串联工艺完成的，该工艺由异氰化物插入/水合（羧酰胺化）和 5-exo-dig 环异构化（加氢酰胺化）反应序列组成，提供了良好的产物。以优异的产量。这种连续的 C-C/C-O/C-N 键形成过程的初步机理研究表明，羧酰胺化步骤是钯依赖性的，而加氢酰胺化步骤仅由碱介导，并由炔烃的亲电性驱动。