1,2,3-triphenylphosphindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-triphenylphosphindole
• 英文别名: 1,2,3-triphenylbenzo[b]phosphole；1,2,3-Triphenylphosphindole
• 化学式: C₂₆H₁₉P
• 分子量: 362.411
• InChiKey: ZKOGXJHZZMHAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylphosphindole 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以310 mg的产率得到1,2,3-triphenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子内，Pd / Cu-Co催化的P–C键裂解和加成炔烃：通往苯甲酰基的途径

  摘要：

  在Pd（II）/ CuI共催化下，邻二芳基膦基苯基炔烃通过C-P键断裂和C≡C键的芳基磷酸化在沸腾的甲苯中环化。该协议为光电子和生物学上令人关注的苯并膦提供了前所未有的原子和步长效率的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02926
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 1,2,3-triphenylphosphindole
  参考文献：
  名称：

  分子内，Pd / Cu-Co催化的P–C键裂解和加成炔烃：通往苯甲酰基的途径

  摘要：

  在Pd（II）/ CuI共催化下，邻二芳基膦基苯基炔烃通过C-P键断裂和C≡C键的芳基磷酸化在沸腾的甲苯中环化。该协议为光电子和生物学上令人关注的苯并膦提供了前所未有的原子和步长效率的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02926

文献信息

• A Highly Modular One-Pot Multicomponent Approach to Functionalized Benzo[<i>b</i>]phosphole Derivatives
  作者：Bin Wu、Mithun Santra、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201404019

  日期：2014.7.14

  Benzo[b]phosphole derivatives have attracted significant attention for their unique optoelectronic properties with potential for application in materials science. Herein we report a modular approach to a benzo[b]phosphole derivative based on a one‐pot sequential coupling of an arylzinc reagent, an alkyne, dichlorophenylphosphine (or phosphorus trichloride and a Grignard reagent), and an oxidant (for

  苯并[ b ]磷化合物衍生物因其独特的光电性能而备受关注，具有在材料科学中的应用潜力。本文中，我们基于芳基锌试剂，炔烃，二氯苯基膦（或三氯化磷和格氏试剂）和氧化剂（例如H 2 O ）的一锅顺序偶联，报告了一种苯并[ b ]磷衍生物的模块化方法。2，S或Se）。该方法允许以前所未有的简便性构建先前难以获得的，结构上多样化的苯并[ b ]磷脂衍生物的库。
• Structural and Theoretical Insights into the AIE Attributes of Phosphindole Oxide: The Balance Between Rigidity and Flexibility
  作者：Fan Bu、Erjing Wang、Qian Peng、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201405902

  日期：2015.3.9

  phosphorus‐containing heterocycles, 1,2,3,4,5‐pentaphenylphosphole‐1‐oxide (PPPO), 1,2,3‐triphenylphosphindole‐1‐oxide (TPPIO), and 1,2,3‐triphenylphosphindole (TPPI), were synthesized and characterized. Their optical properties, crystal‐packing manners, electronic features, and fluorescence dynamics were systematically investigated, and theoretical calculations were performed to decipher structure–property

  分子内的多次运动会在光激发时消耗发光分子的激发态能量，从而降低发射效率。芳香环的低频旋转运动可以通过在凝结相中的空间约束而容易地受到限制，但是高频键的拉伸运动很难通过聚集来抑制。在这项工作中，三个含磷杂环分别为1,2,3,4,5-五苯基磷腈-1-氧化物（PPPO），1,2,3-三苯基磷吲哚-1-氧化物（TPPIO）和1,2,3 ‐triphenylphosphindole（TPPI），已合成并表征。对它们的光学性质，晶体堆积方式，电子特征和荧光动力学进行了系统研究，并进行了理论计算以破译结构与性质之间的关系。结果表明，这些发光剂在溶液中是弱发射体，但在聚集体中显示出强发射，表现出明显的聚集诱导发射（AIE）特征。在PPPO中占主导地位的对聚合不敏感的拉伸运动在TPPIO中降低，从而使TPPIO的荧光比聚合中的PPPO更有效。TPPI中的拉伸运动甚至更低，但由于聚集体中强烈的π-π堆积相互作
• Substituent Effect on the Excited-State Dynamics of Benzo[<i>b</i>]phospholium Salts Investigated Using Picosecond Time-Resolved Spectroscopy
  作者：Kaori Fujii、Atsuro Matsumoto、Takayuki Oka、Yuta Kudoh、Hiroaki Nakagomi、Yoshihiro Matano、Yoshifumi Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.20230071

  日期：2023.7.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Volume 96, Issue 7, Page 686-692, July 2023.

  日本化学会会报，第 96 卷，第 7 期，第 686-692 页，2023 年 7 月。
• Phosphenium-Cation-Mediated Formal Cycloaddition Approach to Benzophospholes
  作者：Kazutoshi Nishimura、Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201803225

  日期：2018.9.6

  A phosphenium‐cation‐mediated formal [3+2]‐cycloaddition reaction of internal alkynes is reported. The reaction proceeds under metal‐free conditions to give the corresponding C−P rearranged benzophospholes regioselectively, even when ortho‐ and para‐substituted arylphosphine oxides are starting substrates. Mechanistic studies by 31P1H} NMR analysis suggest an involvement of three‐membered phosphirenium

  据报道内部炔烃有阳离子介导的正式[3 + 2]-环加成反应。即使在邻位和对位取代的芳基膦氧化物为起始底物的情况下，反应也会在无金属条件下进行，从而产生相应的CP重排的苯并磷酰基。通过31 P 1 H} NMR分析进行的机理研究表明，在为苯并磷酰基骨架形成闭环之前，三元磷阳离子种类和C-P重排有关。
• Intramolecular, Pd/Cu-Co-catalyzed P–C Bond Cleavage and Addition onto an Alkyne: A Route to Benzophospholes
  作者：Yang Zhou、Zhenjie Gan、Bo Su、Jun Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02926

  日期：2015.11.20

  Under Pd(II)/CuI cocatalysis, o-diarylphosphinophenylalkynes cyclize in boiling toluene via C–P bond cleavage and arylphosphination of the C≡C bond. This protocol provides an unprecedented atom- and step-efficient access to optoelectronically and biologically interesting benzophospholes.

  在Pd（II）/ CuI共催化下，邻二芳基膦基苯基炔烃通过C-P键断裂和C≡C键的芳基磷酸化在沸腾的甲苯中环化。该协议为光电子和生物学上令人关注的苯并膦提供了前所未有的原子和步长效率的途径。