1-Phenyl-3-hexen | 35008-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-hexen
• 英文别名: Hex-3-enylbenzene
• CAS: 35008-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: RFIOGLFWZDVQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30.6°C (estimate)
• 沸点：
  221.18°C (estimate)
• 密度：
  0.8790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 1-Phenyl-3-hexen 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(2-phenylethyl)-3-ethyl-1,1-dichlorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2389 - 2397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-3-己烯)苯 生成 1-Phenyl-3-hexen
  参考文献：
  名称：

  256.减少的环状化合物。第一部分。ω-苯基不饱和叔醇的制备和环脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001238

文献信息

• A NEW ONE-POT CROSS COUPLING REACTION OF THE GRIGNARD REAGENTS AND ALLYL ALCOHOLS VIA 2-ALLYLOXYPYRIDINIUM SALTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Imaoka、Toshio Izawa

  DOI：10.1246/cl.1977.1257

  日期：1977.11.5

  A new one-pot cross coupling reaction of the Grignard reagents and allyl alcohols via 2-allyloxypyridinium salt was investigated. 2-Allyloxy-1-ethyl-4,6-dimethylpyridinium salts, prepared in situ from allyl alcohols and 1-ethyl-2-fluoro-4,6-dimethylpyridinium tetrafluoroborate, reacted easily with the Grignard reagents to afford the corresponding cross coupling products in good yield.

  研究了格氏试剂和烯丙醇通过 2-烯丙氧基吡啶鎓盐的新一锅交叉偶联反应。2-烯丙氧基-1-乙基-4,6-二甲基吡啶鎓盐，由烯丙醇和1-乙基-2-氟-4,6-二甲基吡啶鎓四氟硼酸盐原位制备，易于与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物产量良好。
• Efficient Total Synthesis of 12-oxo-PDA and OPC-8:0
  作者：Takayuki Ainai、Michitaka Matsuumi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0348571

  日期：2003.10.1

  12-oxo-PDA (1) and OPC-8:0 (2), the metabolites in the linolenic acid cascade leading to epi-jasmonic acid, is in demand for biological investigations, the previous syntheses of these metabolites suffer from low efficiency. Recently, we established a reaction to install an alkyl group onto the ring of cyclopentene monoacetate 4 by using a reagent system consisting of RMgCl (3 equiv) and CuCN (cat). The

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和
• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。
• Selenium stablized anions. Conversion of β-hydroxy selenides into olefins
  作者：Hans J. Reich、Flora Chow

  DOI：10.1039/c39750000790

  日期：——

  Sulphonylation of β-hydroxy selenides, prepared by addition of organometallic compounds to carbonyl compounds, results in reductive elimination to give olefin under unusally mild conditions.

  通过将有机金属化合物加到羰基化合物上而制得的β-羟基硒化物的磺酰化在非常规的温和条件下导致还原性消除，从而得到烯烃。
• Copper‐Catalyzed Coupling Reaction of Secondary Alkyl 2‐Pyridinesulfonates with Alkyl Lithium‐Based Reagents
  作者：Yuta Sato、Akito Osada、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202300403

  日期：2023.7.21

  The Cu(OTf)2-catalyzed alkyl-alkyl coupling reaction of secondary alkyl sulfonates with RLi-based reagents prepared by transmetalation with soluble MgBr2 ⋅ THF3 in THF proceeded with inversion of the configuration. RLi examined were nBuLi, sBuLi, and Ph(CH2)4Li. In contrast, soluble MgCl2 ⋅ THF2 in THF was suited for MeLi. (S)-14-Methyloctadecan-2-one, a sex pheromone produced by lichen moths, was

  Cu(OTf) 2催化的仲烷基磺酸盐与RLi基试剂的烷基-烷基偶联反应是通过在THF中用可溶性MgBr 2  · THF 3进行金属转移而制备的，并进行构型反转。检验的RLi是n BuLi、s BuLi和Ph(CH 2 ) 4 Li。相反，THF 中的可溶性 MgCl 2  ⋅ THF 2适用于 MeLi。合成了地衣蛾产生的性信息素( S )-14-甲基十八烷-2-酮。