4-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene | 33121-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: (3,7-dimethyl-[1]naphthyl)-phenyl ketone；(3,7-Dimethyl-[1]naphthyl)-phenyl-keton；1-Benzoyl-3,7-dimethylnaphthalin；(3,7-dimethylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 33121-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MDWHLGOHMNSHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  436.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene 、 phenylmagnesium bromide 在 苯 作用下， 生成 (3,7-二甲基-[1]萘基)-二苯基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1009,1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3,7-dimethylnaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 4-benzoyl-2,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十一部分。2,6-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,6-二甲基萘的弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）乙酰化或苯甲酰基化作用，分别主要产生1-乙酰基3,7-二甲基萘或1-苯甲酰基-2,6-二甲基萘。还形成了较少量的其他异构体。二乙酰化得到1，5-二乙酰-2，6-二甲基萘和1，5-二乙酰-3，7-二甲基萘的混合物。2,6-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性乙酰化作用产生以下位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,6-二甲基-1-萘基4·1、3,7-二甲基-1-萘基8·1，3,7-二甲基-2-萘基0·045；相应的苯甲酰化的值分别为1·00、0·40、260、116和12。

  DOI：

  10.1039/j39710002586

文献信息

• Activation of Bismuth(III) Derivatives in Ionic Liquids:  Novel and Recyclable Catalytic Systems for Friedel−Crafts Acylation of Aromatic Compounds
  作者：Said Gmouh、Hongli Yang、Michel Vaultier

  DOI：10.1021/ol034529n

  日期：2003.6.1

  The activity of four bismuth(III) derivatives when employed as Friedel-Crafts catalysts for the acylation of aromatics was found to increase dramatically when dissolved in ionic liquids. Solutions of bismuth oxide or triflate in [emim][NTf(2)] and [bmim][NTf(2)] are the most efficient catalytic systems, with catalyst loading as low as 1% leading to clean, high-yielding acylation of a variety of benzene

  当溶解在离子液体中时，发现四种铋（III）衍生物用作Friedel-Crafts催化剂对芳族化合物进行酰化的活性大大提高。[emim] [NTf（2）]和[bmim] [NTf（2）]中的三氧化二铋或三氟甲磺酸盐溶液是最有效的催化系统，催化剂负载量低至1％，可实现清洁，高产率的酰化各种苯衍生物。与传统系统相比，这些改进的Friedel-Crafts催化系统也可以有效地回收利用。[反应：看文字]