1-(4-nitrophenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: QPQGLLKEELQLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-4-thioxo-1,3,5-triazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  N ,N - 二烷基腙酰溴的硫氰化：含硫 1,2,4-三唑衍生物的进入

  摘要：

  已经建立了一种简单实用的一锅法，包括对容易获得的醛衍生的 N,N-二烷基腙进行连续的 C-H 溴化和硫氰化，用于合成 5-thioxo-1,2,4-triazolium 内盐。该方法在通过 N→S 烷基转移合成高附加值的 3-硫烷基-1,2,4-三唑方面的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700819
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-N-piperidin-1-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的无自由基三氟甲基化

  摘要：

  已经证明了一种有吸引力的、多功能的、操作简单的、可见光诱导的、无过渡金属、无光催化剂和无氧化剂的三氟甲基化。三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 便宜且容易获得，被选为自由基三氟甲基源。噻蒽被用作可回收的 Tf 2 O 活化剂，实现了高产和可扩展的三氟甲基化反应。密度泛函理论和机理研究表明，可见光激发的自由基均裂过程参与了该反应，产生了关键的三氟甲基自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02150

文献信息

• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• Copper-Catalyzed Double C–H Alkylation of Aldehyde-Derived <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones with Polyhalomethanes: Flexible Access to 4-Functionalized Pyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.6b02439

  日期：2016.10.7

  have been made accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N,N-dialkyl hydrazones and functionalized polyhalomethane derivatives. The process is believed to follow copper-catalyzed cascade C(sp2)–H haloalkylation/C(sp3)–H cyclization/aromatization reaction sequences.

  在此，已经可以容易地从醛衍生的N，N-二烷基和官能化的多卤代甲烷衍生物中一步获得4-官能化的吡唑。认为该过程遵循铜催化的级联C（sp 2）–H卤代烷基/ C（sp 3）–H环化/芳构化反应顺序。
• Direct Electrochemical Synthesis of <scp>Sulfur‐Containing</scp> Triazolium Inner Salts
  作者：Yueheng Li、Zhixing Huang、Guangquan Mo、Wei Jiang、Chengwei Zheng、Pengju Feng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/cjoc.202000586

  日期：2021.4

  The electrochemical thiocyanation/cyclization of aldehyde hydrazones was developed under external oxidant‐free and catalyst‐free conditions. In contrast to previous thiocyanation, this electrosynthetic approach enabled a cascade C—H thiocyanation/cyclization through a mild, direct electrolysis manner in an undivided cell without the additive of halogens and stoichiometric oxidants. In this protocol

  醛的电化学硫氰化/环化反应是在无外部氧化剂和无催化剂的条件下进行的。与以前的硫氰化相反，这种电合成方法通过温和的，直接电解的方式，在不添加卤素和化学计量的氧化剂的情况下，通过温和的直接电解方式实现了级联的CH硫氰化/环化反应。在该方案中，使用了可商购的廉价的硫氰酸钠，它起着硫氰酸化试剂和电解质的双重作用。这种策略可以方便地获得功能化的含硫三唑内盐，具有足够的范围和不同的官能团耐受性。基于机理研究的结果，提出了一种反应机理。
• Synthesis of Triazolium Inner Salts by Thiocyanation of Aldehyde-Derived Hydrazones
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201701722

  日期：2018.2.28

  An ammonium persulfate mediated thiocyanation reaction of aldehyde‐derived hydrazones that affords 5‐thioxo‐1,2,4‐triazolium inner salts has been developed. The operational simplicity, mild and metal‐free reaction conditions performed at ambient temperature, wide functional group tolerance, and scalability of the process are key features of this method.

  已经开发了过硫酸铵介导的醛衍生腙的硫氰化反应，提供 5-硫代-1,2,4-三唑鎓内盐。在环境温度下进行的操作简单、温和且无金属的反应条件、广泛的官能团耐受性和该过程的可扩展性是该方法的关键特征。
• Phenyliodonium diacetate mediated carbotrifluoromethylation of N-acylhydrazones
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Siying Chong、Lili Wu、Guiyan Cao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob02041k

  日期：——

  A concise, efficient and direct trifluoromethylation method of aldehyde-derived N-acylhydrazones has been firstly developed by using the combination of inexpensive, stable and commercially available TMSCF3 and PhI(OAc)2 as the CF3 source under mild reaction conditions. This method provides easy access to highly functionalized trifluoromethylated N-acylhydrazones, which could be used as trifluoromethyl

  醛衍生的N-酰基hydr的简明，有效和直接的三氟甲基化方法是通过在温和的反应条件下，将廉价，稳定且可商购的TMSCF 3和PhI（OAc）2作为CF 3源来开发的。该方法可轻松获得高度官能化的三氟甲基化N-酰基hydr，可用作三氟甲基合成构件，可进一步转化为其他有价值的三氟甲基化合物。