N-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-aniline | 92855-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-aniline
• 英文别名: N-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-aniline；1-Phenyliminomethyl-2-vinyl-4,5-methylendioxy-benzol
• CAS: 92855-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KKMCQQVXJKEINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-aniline 、 (2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)zinc(II) bromide 、 3-(三氟甲基)溴苄 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 6-(1-(1,3-dioxan-2-yl)-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-3-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过形成两个 C(sp3)–C(sp3) 键实现的 Ni 催化区域选择性 1,2-二烷基化烯烃

  摘要：

  我们公开了用苄基卤化物和烷基锌试剂对烯烃进行 Ni 催化的邻位双官能化，其产生具有两个新的烷基-烷基键的产物。这种烯烃二烷基化可有效地将仲苄基卤化物和仲烷基锌试剂与内部烯烃结合，从而提供具有三个连续的全碳仲立构中心的产物。这些产品可以很容易地得到复杂的四烯、苯并丁二烯和双环癸烯核心。该反应也是迄今为止最有效的烯烃双官能化过程，催化剂负载量低至 500 ppm，催化转化数 (TON) 和转化频率 (TOF) 在室温下分别高达 2 × 103 和 165 h-1。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09778

文献信息

• Ni‐Catalyzed Arylbenzylation of Alkenylarenes: Kinetic Studies Reveal Autocatalysis by ZnX₂**
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.202110459

  日期：2021.10.11

  with benzyl halides and arylzinc reagents. The reaction furnishes differently substituted 1,1,3-triarylpropyl structures that are reminiscent of the cores of oligoresveratrol natural products. The reaction is also compatible for the coupling of internal alkenes, secondary benzyl halides and variously substituted arylzinc reagents. Kinetic studies reveal that the reaction proceeds with a rate-limiting

  我们报告了镍催化的烯基芳烃与苄基卤和芳基锌试剂的区域选择性芳基苯甲基化反应。该反应提供了不同取代的 1,1,3-三芳基丙基结构，让人想起低聚白藜芦醇天然产物的核心。该反应也适用于内烯烃、仲苄基卤和各种取代的芳基锌试剂的偶联。动力学研究表明，该反应以限速单电子转移过程进行，并由原位生成的 ZnX 2自催化。添加 ZnX 2后，通过自催化作用，反应速率提高了三倍。
• Correction to “Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp³)–C(sp³) Bonds”
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.1c06574

  日期：2021.7.21

  The position of the alkene in compound 73 was misplaced. The correct position is 4,5 instead of 3,4. The compound 73 with the correct alkene position and updated spectral data are provided in the corrected Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574. Experimental procedures and characterization data for all compounds

  烯烃在化合物73中的位置错位。正确的位置是 4,5 而不是 3,4。具有正确烯烃位置和更新光谱数据的化合物73在更正的支持信息中提供。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574 免费获得。 所有化合物的实验程序和表征数据 (PDF)所有化合物的实验程序和表征数据 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版本即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574