ethyl 2-phenyl-2,2-bis(phenylthio)acetate | 107157-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2,2-bis(phenylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-2,2-bis(phenylsulfanyl)acetate
• CAS: 107157-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: RCGDDZIPTBAFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-2,2-bis(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜催化卡宾插入 RS-SCF2H/SCF3 的硫-硫键

  摘要：

  已经开发出一种在温和条件下铜催化的卡宾插入三氟甲基/二氟甲基/二苯基二硫化物的硫-硫键。在原子经济过程中以中等至良好的产率合成了多种二硫缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611839

文献信息

• Catalyst-Free S-S Bond Insertion Reaction of a Donor/Acceptor-Free Carbene by a Radical Process: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yang Zheng、Rongjian Bian、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600664

  日期：2016.8

  Herein, a donor/acceptor-free carbene insertion reaction of an S–S bond through a radical process is presented. This catalyst-free reaction was thermally induced and provided the dithioketal products in moderate to high yields. A mechanism involving radical intermediates was proposed according to the computational study, and these intermediates were verified experimentally and intercepted for the first

  在此，提出了通过自由基过程进行的 S-S 键的无供体/无受体卡宾插入反应。这种无催化剂反应是热诱导的，并以中等至高产率提供二硫缩酮产物。根据计算研究提出了涉及自由基中间体的机理，并首次通过交叉偶联反应对这些中间体进行了实验验证和截获。