1-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: NDHGSMZLHAONPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺对烯烃的催化，对映选择性，分子内磺酰胺化。

  摘要：

  已经开发了用苯胺亲核试剂催化烯烃的对映选择性分子内磺酰胺化的方法。该方法采用手性路易斯碱性硒代磷酰胺催化剂和布朗斯台德酸助催化剂，通过非手性亚磺化剂的活化来促进立体控制的CN和CS键的形成。制备具有高至优异对映选择性的苯并环化的含氮杂环，如二氢吲哚，四氢喹啉和四氢苯并ze庚因。研究并解释了底物依赖性立体确定th离子的形成或俘获过程中亲核试剂和烯烃的链长和电子密度对反应性，位点选择性和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00391
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 2-溴溴苄 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到1-bromo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed 6-endo hydroxycyclization of 7-substituted-1,6-enynes

  摘要：

  对于具有在C3-C4位置具有紧凑芳香环的o-(炔基)-3-(甲基丁-2-烯基)苯基，即1,6-烯炔化合物，在阳离子金(I)配合物的催化下进行了环化反应。在水或甲醇存在下观察到了7-取代底物的选择性6-内-内模式环化，形成了羟基（甲氧基）官能化的二氢萘衍生物，在观察到的环异构化反应途径中，对于具有三取代烯烃的1,6-烯炔基的反应途径来说，这是非常显著的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.263

文献信息

• Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents
  作者：Lijun Xu、Zhubo Liu、Weipeng Dong、Jinyu Song、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c5ob00594a

  日期：——

  A copper-free allylic arylation reaction between 3,3-disubstituted allylic halides and triazene-softened aryl Grignard reagents has been developed.

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。