4-methoxybenzophenone phenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzophenone phenylhydrazone
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene)-2-phenylhydrazine；N-[(Z)-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethylidene]amino]aniline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: PAYRCZSCADXNMK-XDOYNYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzophenone phenylhydrazone 生成 3-(4-aminophenyl)-4-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  FUSCO R.; SANNICOLO F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 83-89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methoxybenzophenone phenylhydrazone 、 4-methoxybenzophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极子和硼酸的无过渡金属偶联作为CC键形成的可持续方法。

  摘要：

  为了在有机化学中形成C-C键，需要其他补充方法，这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中，我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究，作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类，进一步扩大了该方法的范围。此外，我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法，N氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202001590

文献信息

• Metal-free C–C bond formation <i>via</i> coupling of nitrile imines and boronic acids
  作者：Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Jenna Mowat、Craig Jamieson

  DOI：10.1039/c9sc03032h

  日期：——

  The challenges of developing sustainable methods of carbon-carbon bond formation remains a topic of considerable importance in synthetic chemistry. Capitalizing on the highly reactive nature of the nitrile imine 1,3-dipole, we have developed a novel metal-free coupling of this species with aryl boronic acids. Photochemical generation of a nitrile imine intermediate and trapping with a palette of boronic

  发展可持续的碳-碳键形成方法的挑战仍然是合成化学中相当重要的话题。利用腈亚胺1,3偶极的高反应性，我们开发了该物种与芳基硼酸的新型无金属偶联剂。腈亚胺中间体的光化学生成，并用一系列硼酸进行捕集，可以快速，轻松地访问多达25种衍生物的宽泛文库，产率高达92％，从而以无金属的方式形成碳-碳键。这代表了第一个报道的硼酸和1,3-偶极之间直接反应的例子。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.