N²,N⁶-bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 373614-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N²,N⁶-bis(2-amiophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N,N'-bis(2-amiophenyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide；N~2~,N~6~-Bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 373614-45-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₂
• 分子量: 347.376
• InChiKey: VOEHBJUWQJLOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微调 2,6-二酰氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的阴离子结合特性

  摘要：

  介绍了一系列 2,6-二氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的合成、表征和阴离子结合特性。作为这项工作的一部分，开发了一种在有机溶剂中实现二吡咯甲烷基大环氧化的新方法。这里介绍的大环框架因其易于合成和可调的阴离子结合特性而脱颖而出。从在乙腈中进行的紫外-可见光谱滴定获得了阴离子结合的证据。结果清楚地表明，通过改变大环骨架中阴离子结合部分的灵活性、腔尺寸和方向性，阴离子选择性可能会发生显着变化。这些结果与对该系列的一个成员进行的密度泛函理论分子建模计算一致。

  DOI：

  10.1021/ja0522938
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 1-hydroxyazabenzotriazole 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N²,N⁶-bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Beneficial Effect of Mukaiyama Reagent on Macrobislactamization Reactions

  摘要：

  我们开发了一种快速的两步程序，以获得新的四酰胺大环。这个以多样性为导向的过程的关键步骤是高效的 Mukaiyama 盐促进大环内酰胺化。此外，还报告了初步的机理研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956483

文献信息

• Desymmetrization Reactions: A Convenient Synthesis of Aromatic Diamide Diamines
  作者：Claude Picard、Nathalie Arnaud、Pierre Tisnès

  DOI：10.1055/s-2001-16076

  日期：——

  0039-7881 Abstract: A two-step process for the synthesis of various diamide diamines derived from 1,n-diamino benzene compounds is described. The amidation reaction is simple, mild, involves readily available bis(N-acylthiazolidine-2-thione) derivatives as acylating agents and requires only stoichiometric equivalents of diamine and acylating agents.

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。
• Heli(aza)cene: A Helical Molecular Tweezer with Tunable Intra- and Intermolecular Charge Transfer
  作者：Rajesh Kumar、Shrivats Semwal、Joyanta Choudhury、Aasheesh Srivastava

  DOI：10.1002/chem.201703781

  日期：2017.10.26

  A helical molecular tweezer that shows tunable intra- and intermolecular charge transfer properties and profound visual changes, both in solution as well as the solid state, through exposure to Lewis/Brønsted acids, is reported.

  据报道，通过暴露于路易斯/布朗斯台德酸，螺旋分子镊在溶液和固态中均表现出可调的分子内和分子间电荷转移特性以及深刻的视觉变化。
• Schiff-base appended polymers for phosphate removal
  作者：Murat K. Deliomeroglu、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1080/10610278.2017.1372581

  日期：2018.10.3

  Abstract The remediation of phosphate-contaminated water bodies and the effective treatment of hyperphosphatemia are two big challenges in which phosphate recognition could play a useful role. Here, we summarise briefly the state of the art in phosphate removal. Next, we present findings from synthetic and phosphate extraction studies that involve polymeric materials with pendent Schiff-base macrocycles

  摘要 磷酸盐污染水体的修复和高磷血症的有效治疗是磷酸盐识别可以发挥有益作用的两大挑战。在这里，我们简要总结了磷酸盐去除的最新技术。接下来，我们展示了合成和磷酸盐提取研究的结果，这些研究涉及聚合物材料，其中含有设计为磷酸盐阴离子受体的悬垂席夫碱大环化合物。
• Structural Tuning and Conformational Stability of Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Riia Annala、Aku Suhonen、Heikki Laakkonen、Perttu Permi、Maija Nissinen

  DOI：10.1002/chem.201703985

  日期：2017.11.21

  A series of aromatic oligoamide foldamers with two or three pyridine‐2,6‐dicarboxamide units as their main folding motifs and varying aromatic building blocks as linkers have been synthetized to study the effects of the structural variation on the folding properties and conformational stability. Crystallographic studies showed that in the solid state the central linker unit either elongates the helices

  已合成了一系列芳香族低酰胺折叠剂，其中两个或三个吡啶-2,6-二二羧酸酰胺单元为主要折叠基序，不同的芳香族结构基团为连接基，以研究结构变异对折叠性质和构象稳定性的影响。晶体学研究表明，在固态状态下，中央连接单元延长了螺旋和更开放的S形构型，将螺旋压缩成更紧密的构型，或充当了分隔吡啶-2,6-二二甲酰胺单元的刚性间隔基，就其本身而言，增加了构象特性的可预测性。多维NMR研究表明，即使在溶液中，折叠剂也显示出与固态结构相当的构象稳定性和折叠构象。
• Secondary Sphere Hydrogen Bonding in Monocopper Complexes of Potentially Dinucleating Bis(carboxamide) Ligands
  作者：Benjamin D. Neisen、Pavlo V. Solntsev、Mohammad R. Halvagar、William B. Tolman

  DOI：10.1002/ejic.201501060

  日期：2015.12

  the intramolecular hydrogen bonds, consistent with removal of electron density from the metal center by the hydrogen bonding array. Another ligand variant (H4L5) with ortho-phenylene linkers and only one bis(carboxamido)pyridine moiety yielded monocopper complexes [NMe4][(H2L5)Cu(OAc)] • DMF (8) and [NMe4][(H2L5)CuCl)] • CH3CN (9), but the X-ray structures revealed a different hydrogen bonding arrangement

  包含两个通过乙烯连接体连接的双（甲酰胺基）吡啶单元 (H4L4) 的大环配体前体与 NMe4OH 和 CuX2 (X = Cl、OAc 或 OTf) 反应，产生单铜配合物 [NMe4][(H2L4)Cu(X)] （X = Cl (3)、OAc (4) 或 OH (5)），与之前使用具有邻亚苯基连接基的相关配体的工作相反，其中分离了二铜化合物。配合物的 X 射线结构揭示了配体双质子化形式 (H2L4-) 中游离羧酰胺 NH 基团与与 Cu(II) 离子配位的单齿第四配体之间的氢键键合。在从 5 暴露于空气中分离出来的多核化合物 [NMe4]2[((H2L4)Cu)n(CO3)] (n = 2 或 3) 中也发现了类似的次生球氢键相互作用。循环伏安法显示3和5的氧化电位比缺乏分子内氢键的双(芳基甲酰胺基)吡啶配体的类似单铜络合物高约300 mV，这与氢键阵列从金属中心去除电子密度一致。另一种配体变体