(E)-1-(p-tolyldiazenyl)pyrrolidine | 1104800-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(p-tolyldiazenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-methylphenylazo)pyrrolidine
• CAS: 1104800-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: FYPQKRQVDPMSNP-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(p-tolyldiazenyl)pyrrolidine 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSTER N. I.; HEINDEL N. D.; BURNS H. D.; MUHR W., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 572-573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenylazo)pyrrolidine 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(p-tolyldiazenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  动力学研究热顺至-反式的1- Phenyltriazenes异构化从环胺衍生

  摘要：

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。

  DOI：

  10.1021/jo8024048

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Triazenes from Grignard Reagents and Organic Azides
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01214

  日期：2018.6.1

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• General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C-H Annulation
  作者：Chengming Wang、Huan Sun、Yan Fang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201301742

  日期：2013.5.27

  Unprotected indoles are prepared with the title method, which has a wide scope for alkynes. Excellent regioselectivity was accomplished for aryl–alkyl and alkyl–alkyl disubstituted acetylenes. This reaction features an unusual 1,2 rhodium migration and ring‐contraction‐triggered NN bond cleavage. It allows rapid conversion of the reaction products into several functional molecules.

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• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

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• Thermal cis-to-trans isomerisation of triazene dyes in doped polymer films
  作者：Ryan Tabone、Mónica Barra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.06.006

  日期：2011.2

  The kinetics of the thermal conversion of the cis to the trans isomeric forms of 1,3-diphenyltriazene and 1-phenyltriazenes derived from cyclic amines were determined in both poly(methyl methacrylate) and polystyrene doped films in the glassy state, using UV–visible absorption spectroscopy. The kinetics of 1,3-diphenyltriazene are well explained by a two-exponential function, whilst those of 1-phenyltriazene

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• Bifunctional Ionic Liquid Catalyzed Multicomponent Arylsulfonation of Phenols with Aryl Triazenes and DABSO for the Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Chengzong Tang、Xinlei Zhou、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia

  DOI：10.1055/a-1870-9282

  日期：2022.11

  The bifunctional Lewis acidic ionic liquid (LAIL) catalyzed multicomponent arylsulfonation of phenols with aryl triazenes and DABSO was developed. By using LAILs as redox and Lewis acidic catalysts without any additional promoter or ligand through an N2 extrusion/SO2 insertion sequence, various aryl triazenes were transformed into aryl sulfonyl radicals by coupling with DABSO, and these were then coupled

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