1-[溴(苯基)亚甲基]-2-(2,4-二溴苯基)肼 | 2516-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[溴(苯基)亚甲基]-2-(2,4-二溴苯基)肼
• 英文名称: N-α-bromobenzylidene-N'-2,4-dibromophenylhydrazine
• 英文别名: N-(α-bromobenzylidene)-N-(2',4'-dibromophenyl)hydrazine；N-(2,4-dibromophenyl)phenylhydrazonyl bromide；N'-(2,4-dibromo-phenyl)-benzohydrazonoyl bromide；N'-(2,4-Dibrom-phenyl)-benzohydrazonoylbromid；N-(2,4-dibromophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide
• CAS: 2516-46-3
• 化学式: C₁₃H₉Br₃N₂
• 分子量: 432.94
• InChiKey: LCAVXBLQYLZLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[溴(苯基)亚甲基]-2-(2,4-二溴苯基)肼 在 sodium hydrogensulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N'-(2,4-dibromophenyl)benzothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Barnish, Ian T.; Fung, Shing C.; Gibson, Martin S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 417 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-[溴(苯基)亚甲基]-2-(2,4-二溴苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  1, 3-Dipolar cycloaddition reactions: Synthesis of 5-benzyl-1-(2′,4′-dibromophenyl)-3-(4″-substituted phenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H, 5H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione derivatives

  摘要：

  硝基亚胺 3 与 N-苄基马来酰亚胺 4 的 1,3-二极环加成反应通过协同途径得到了 5-苄基-1-(2′,4′-二溴苯基)-3-(4″-取代苯基)-3a,4,6,6a-四氢-1H,5H-吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-二酮衍生物 5，这是唯一的异构体，收率极高。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0526-3

文献信息

• Reaction of Hydrazonyl Halides with Derivatives of Thiourea and Thiosemicarbazide; A New Source of <i>C</i>-Amino- and <i>C</i>-Hydrazino-1,2,4-triazoles
  作者：Peder Wolkoff、Steven T. Nemeth、Martin S. Gibson

  DOI：10.1139/v75-458

  日期：1975.11.1

  Reaction of hydrazonyl halides with (substituted) thioureas and thiosemicarbazides gives mainly 1,3,4-thiadiazolines, the stronger base being preferentially eliminated in the process. Similar reactions in presence of triethylamine give C-amino- and C-hydrazino-1,2,4-triazoles, respectively, together with the hydrazonyl sulfide.Potassium cyanide cleavage of a hydrazonyl disulfide gives the corresponding 1,3,4-thiadiazoline and thiohydrazide.

  与（取代）硫脲和硫代半胱氨酸反应产生主要为1,3,4-噻二唑烷，过程中首先选择性消除较强碱。在三乙胺存在下进行类似反应，分别得到C-氨基-和C-叠氮基-1,2,4-三唑烷，以及酰肼硫醚。对偶硫醚进行氰化钾裂解可得到相应的1,3,4-噻二唑烷和硫酰肼。
• Transitional activation phenomena: synthesis of the 4H-benzo[e][1,3,4]-thiadiazine ring
  作者：I. T. Barnish、M. S. Gibson

  DOI：10.1039/j39700000854

  日期：——

  A synthesis of 1,3,4H-benzothiadiazine derivatives from α-bromo- and α-chlorobenzaldehyde 2,4-dihalogenophenylhydrazones and potassium thioacetate is described. The process involves displacement of ortho-halogen, considered to be transiently activated during the course of reaction : the ease of displacement of ortho-halogen is F > Br > Cl.

  描述了由α-溴-和α-氯苯甲醛2,4-二卤代苯基phenyl和硫代乙酸钾合成1,3,4 H-苯并噻二嗪衍生物。该过程涉及邻卤的置换，认为在反应过程中该卤被瞬时激活：邻卤的置换容易度为F> Br> Cl。
• The Rearrangement of Aryl Thiohydrazonates
  作者：Arthur J. Elliott、Patrick D. Callaghan、Martin S. Gibson、Steven T. Nemeth

  DOI：10.1139/v75-206

  日期：1975.5.15

  Rearrangement and cyclization of a series of p-nitrophenyl and heteroaryl thiohydrazonates ArSCAr′ = NNHC₆H₃XY(2,4), where the displaced substituent X is Br or F and the remaining substituent Y is Br or NO₂, occurs under suitable basic conditions to the corresponding 7-substituted 2-aryl-4-p-nitrophenyl- and -4-heteroaryl-4H-1,3,4-benzothiadiazines, e.g. 13 → 19. Under these or suitable acidic conditions, the 4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl thiohydrazonate rearranges to the thiohydrazide Ar′CSNHNArC₆H₃XY(2,4), apparently the first case of thiohydrazonate thiohydrazide rearrangement; such acidic treatment produces cleavage of some other heteroaryl thiohydrazonates.Independent syntheses of two of the 4-heteroaryl-substituted benzothiadiazines are reported.

  一系列对硝基苯基和杂环硫酰肼酸酯ArSCAr′ = NNNHC6H3XY(2,4)的重排和环化，在适当的碱性条件下发生，形成相应的7-取代2-芳基-4-对硝基苯基-和-4-杂环-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，例如13 → 19。在这些或适当的酸性条件下，4,6-二甲基-2-嘧啶基硫酰肼酸酯重排为硫酰肼酰基Ar′CSNHNArC6H3XY(2,4)，似乎是硫酰肼酸酯硫酰肼酰基重排的第一个案例；这种酸性处理会引起其他一些杂环硫酰肼酸酯的断裂。报道了两种4-杂环取代苯并噻二嗪的独立合成。
• Synthesis and rearrangement of hydrazidic azides
  作者：A. F. Hegarty、J. B. Aylward、F. L. Scott

  DOI：10.1039/j39670002587

  日期：——

  hydrazidic azides rearrange to semicarbazides. In trifluoroacetic acid, both trifluoroacetyl semicarbazide and the parent semicarbazide are isolated, and the variation in yield with the nature of the hydrazidic azide has been investigated. We have also demonstrated, by use of an optically active hydrazidic azide substrate, that the migrating group in the azide rearrangement retains its configuration

  肼基叠氮化物是通过肼基卤化物与叠氮化物离子的反应合成的。在多种条件下，叠氮化物不能转化为异构的四唑。先前的说法是，相应的四唑是肼与亚硝酸反应的产物，这一点值得怀疑。在用三氟乙酸或在乙酸-硫酸中处理时，肼基叠氮化物会重排为氨基脲。在三氟乙酸中，三氟乙酰氨基脲和母体氨基脲都被分离出来，并且研究了产率随酰肼性质的变化。我们还证明了通过使用旋光肼叠氮化物底物，叠氮化物重排中的迁移基团保持其构型。
• 1, 3-Dipolar cycloaddition reactions: Synthesis of 5-benzyl-1-(2′,4′-dibromophenyl)-3-(4″-substituted phenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H, 5H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione derivatives
  作者：MANPREET KAUR、BALDEV SINGH、BALJIT SINGH

  DOI：10.1007/s12039-013-0526-3

  日期：2013.11

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrilimines 3 with N-benzyl maleimide 4 has provided 5-benzyl-1-(2′,4′-dibromophenyl)-3-(4″-substituted phenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione derivatives 5 in excellent yield as the only isomer through a concerted pathway.

  硝基亚胺 3 与 N-苄基马来酰亚胺 4 的 1,3-二极环加成反应通过协同途径得到了 5-苄基-1-(2′,4′-二溴苯基)-3-(4″-取代苯基)-3a,4,6,6a-四氢-1H,5H-吡咯并[3,4-c]吡唑-4,6-二酮衍生物 5，这是唯一的异构体，收率极高。