1-(p-bromophenyl)-3,5-diphenylformazan | 23553-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-bromophenyl)-3,5-diphenylformazan
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3,5-diphenylformazan；N'-anilino-N-(4-bromophenyl)iminobenzenecarboximidamide
• CAS: 23553-51-7
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄
• 分子量: 379.259
• InChiKey: IILUTEUHHGMIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)-3,5-diphenylformazan 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 六甲基二锡 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受体-供体-受体二氟化硼甲氮酸盐中的带隙工程

  摘要：

  具有受体-供体-受体 (ADA) 电子结构的 π 共轭分子由于其可调谐的光电特性和在例如有机发光二极管、非线性光学器件和有机太阳能电池中的应用而构成了一类重要的材料。这些材料的前沿分子轨道能量和带隙可以通过改变结构组分的施主和受主特性以及 π 电子数来调节。在此，我们报告了一系列由 BF 2组成的 ADA 化合物的合成和表征甲酸盐作为电子受体，由各种 π 共轭供体桥接。结果得到密度泛函理论计算的支持，证明了对光电特性的合理控制和调整相应带隙的能力。当 BF 2甲氮酸酯和苯并二噻吩单元结合时，观察到最窄的带隙（E g Opt = 1.38 eV 和 E g CV = 1.21 eV）。这项研究提供了对源自 BF 2甲氮酸盐的材料的带隙工程的重要见解，并将为它们作为用于有机电子产品的半导体的未来发展提供信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01416
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(p-bromophenyl)-3,5-diphenylformazan
  参考文献：
  名称：

  纳米BF 3 ·SiO 2：一种绿色多相固体酸，可在无溶剂条件下合成甲maz染料

  摘要：

  通过以下方法开发了一种无溶剂，高效且快速的合成甲dye染料的方法：将芳族胺与NaNO 2进行重氮化，然后将纳米二氧化硅负载的三氟化硼（纳米BF 3 ·SiO 2）重氮化，然后通过研磨法将重氮与醛基苯hydr偶合。室内温度。这项研究旨在克服以前报道的方法的局限性和缺陷，例如：低温，使用腐蚀性和有毒的酸和溶剂，使用缓冲液，芳基重氮盐的不稳定性，中等收率和较长的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.024

文献信息

• Triarylverdazyl radicals as promising redox-active components of rechargeable organic batteries
  作者：S. G. Kostryukov、O. Yu. Chernyaeva、B. S. Tanaseichuk、A. Sh. Kozlov、M. K. Pryanichnikova、A. A. Burtasov

  DOI：10.1007/s11172-020-2905-5

  日期：2020.7

  verdazyl radicals bearing various substituents is proposed. 3-Positioned aromatic substituents at the verdazyl moiety affect the reduction potentials and almost do not affect the oxidation potential, while 1-positioned aromatic substituents affect contrariwise the oxidation potential of this radical without any influence on the reduction potential. The acquired electrochemical data allowed us to reveal the

  提出了一种基于带有各种取代基的稳定 Verdazyl 自由基的可充电有机电池电活性组件的新设计。verdazyl 部分的 3 位芳香取代基影响还原电位，几乎不影响氧化电位，而 1 位芳香取代基相反影响该自由基的氧化电位，而对还原电位没有任何影响。获得的电化学数据使我们能够揭示阴极和阳极过程的结构-电位关系，这提供了具有破纪录的“电化学间隙”参数的三芳基戊二烯自由基的设计。
• Microwave mediated solvent free synthesis of formazans catalyzed by simple ionic liquids derived from dialkylammonium salts
  作者：Pranab Jyoti Das、Jesmin Begum

  DOI：10.1039/c5ra06363a

  日期：——

  Microwave assisted solvent free one pot synthesis of formazans, catalysed by ionic liquid is reported for the first time.

  首次报道了离子液体催化的微波辅助无溶剂一锅法合成甲醛胺。
• An ESR Study of 5-Formazanyl Copper(II) Complexes as an Analogy to Three Types of Copper-Containing Proteins
  作者：Yoshiko Kawamura、Yasuo Deguchi、Jun Yamauchi、Hiroaki Ohya-Nishiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.181

  日期：1988.1

  of ten 5-formazanyl copper(II) complexes in toluene solutions have been observed at room temperature and at that of liquidnitrogen. The ESR(g⁄⁄ and A⁄⁄) and bonding(α2) parameters of the copper ion were greatly affected by substituting several groups at the ortho position of 1-phenyl ring of formazan. Based on these results, the complexes are classified into three groups: Group I, in which A⁄⁄\simeq0

  已在室温和液氮下观察到十种 5-甲脒基铜 (II) 配合物在甲苯溶液中的电子自旋共振 (ESR) 光谱。通过在甲臜的1-苯环邻位上取代几个基团，铜离子的ESR(g⁄⁄和A⁄⁄)和键合(α2)参数受到很大影响。基于这些结果，复合物被分为三组：第一组，其中 A⁄⁄\simeq0.012–0.013 cm-1 和 α2\simeq0.5；第 II 组，其中 A⁄⁄\simeq0.017 cm-1 和 α2\simeq0.7，以及第 III 组，其中两个铜离子相互作用。很明显，它们与先前研究的三种含铜蛋白质很好地对应。
• BF₃-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles as a Novel Heterogeneous Solid Acid for Synthesis of Formazan Derivatives via a Green Protocol
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1246/bcsj.20140298

  日期：2015.5.15

  A new type of green heterogeneous solid acid was prepared by the immobilization of BF3·Et2O on the surface of Fe3O4@SiO2 core–shell nanocomposite (Fe3O4@SiO2–BF3) and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometer (VSM), field emission scanning electron microscope (FE-SEM), energy-dispersive X-ray (EDS), and transmission electron microscope (TEM). The activity of this super solid acid was probed through the synthesis of aryl diazonium salts as the starting reactant and then, their diazo coupling with aldehyde phenylhydrazones for formation of formazan derivatives in a solvent-free medium at room temperature. This clean and environmentally benign methodology has advantages such as: no need for corrosive and toxic liquid acids, solvents, or buffer solutions, room temperature reaction, high yields, and short reaction times. In addition, long-term stability of aryl diazonium salts supported on the surface of Fe3O4@SiO2–BF3 magnetic nanoparticles (MNPs) at room temperature was one of the most important results of this procedure.

  通过在Fe3O4@SiO2核壳纳米复合材料（Fe3O4@SiO2-BF3）表面固定BF3-Et2O制备了一种新型绿色异质固体酸，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁力计（VSM）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线（EDS）和透射电子显微镜（TEM）对其进行了表征。通过合成芳基重氮盐作为起始反应物，然后在室温无溶剂介质中将其与醛基苯肼重氮偶联以形成甲酰肼衍生物，从而探究了这种超固体酸的活性。这种清洁环保的方法具有以下优点：无需腐蚀性和有毒的液体酸、溶剂或缓冲溶液，室温反应，产率高，反应时间短。此外，Fe3O4@SiO2-BF3 磁性纳米粒子（MNPs）表面支持的芳基重氮盐在室温下的长期稳定性也是该方法最重要的成果之一。
• Balakrishnan, R.; Srinivasan, V. S.; Venkatasubramanian, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 404 - 406
  作者：Balakrishnan, R.、Srinivasan, V. S.、Venkatasubramanian, N.

  DOI：——

  日期：——