Ethyl 2-(2,6-dimethoxyanilino)benzoate | 131157-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(2,6-dimethoxyanilino)benzoate
• CAS: 131157-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HYESRYSCMOJXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,6-dimethoxyanilino)benzoate 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(2,6-Dimethoxyanilino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-(2,6-dimethoxyanilino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.

  摘要：

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2118

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hindered, Electron-Deficient Anilines with Bulky (Hetero)aryl Halides Using Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Alison M. Wilders、Jeremy Henle、Michael C. Haibach、Rafal Swiatowiec、Jeffrey Bien、Rodger F. Henry、Shardrack O. Asare、Amanda L. Wall、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.0c04280

  日期：2020.12.18

  ligands for Pd-catalyzed coupling of hindered, electron-deficient anilines with hindered (hetero)aryl halides, a challenging class of C–N cross-coupling reaction with few precedents. Broad substrate scope and functional group tolerance were observed under the reaction conditions. Computational studies suggest that ligands containing phenyl substituents provide greater activity through more favorable

  由联芳基伯膦加成反式，反式衍生的联芳基膦烷配体-二亚苄基丙酮（AlisonPhos和AliPhos）形成受阻电子缺陷苯胺与受阻（杂）芳基卤化物的钯催化偶联的高活性配体，这是一类具有挑战性的C-N交叉偶联反应，几乎没有先例。在反应条件下观察到较宽的底物范围和官能团耐受性。计算研究表明，与烷基取代的膦亚胺相比，含苯基取代基的配体通过更有利的苯胺键合在催化循环中提供更大的活性。在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，通过将伯联芳基膦在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中的磷-迈克尔加成反应，合成联芳基膦酸酯的一般和高产程序还描述了相对温和的条件（23–110°C）。
• ISHII, HISASHI;SUGIURA, TAKAO;AKIYAMA, YOHKO;ICHIKAWA, YOSHIE;WATANABE, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2118-2126
  作者：ISHII, HISASHI、SUGIURA, TAKAO、AKIYAMA, YOHKO、ICHIKAWA, YOSHIE、WATANABE, T+

  DOI：——

  日期：——
• Fischer indolization and its related compounds. XXIII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone.
  作者：Hisashi ISHII、Takao SUGIURA(nee HAGIWARA)、Yohko AKIYAMA(nee KONDO)、Yoshie ICHIKAWA、Toshiko WATANABE、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.2118

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of the abnormal Fischer indolization of 2-methoxyphenylhydrazones the Fischer indolization of ethly pyruvate 2-(2, 6-dimethoxyphenyl)phenylhydrazone (6) was undertaken using ethanolic hydrogen chloride and zinc chloride as an acid catalyst. The cyclization was found to take place predominantly on the 2, 6-dimethoxyphenyl nucleus to give the corresponding indoles, although the yields of indoles formed were low. Some non-indolic by-products were also produced which might give information about the mechanism of Fischer indolization. In particular, the formation of 3, 5-dimethoxy-4-anilinobenzaldehyde (15) suggests that the first cyclization step in Fischer indolization could take place at the para position of phenylhydrazone as a side reaction.

  为了澄清2-甲氧基苯腈的异常费希尔吲哚化反应的机制，研究了乙基丙酮2-(2, 6-二甲氧基苯基)苯腈（6）的费希尔吲哚化反应，使用了氯化氢乙醇溶液和氯化锌作为酸催化剂。结果发现，环化主要发生在2, 6-二甲氧基苯核上，生成相应的吲哚，尽管所形成的吲哚产率较低。此外，还产生了一些非吲哚的副产品，这可能提供有关费希尔吲哚化机制的信息。特别是，3, 5-二甲氧基-4-苯胺醛（15）的形成提示，费希尔吲哚化反应的第一个环化步骤可能作为副反应发生在苯腈的对位。