1-phenyl-2-(phenyl(thiophen-2-yl)methylene)hydrazine | 7716-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenyl(thiophen-2-yl)methylene)hydrazine
• 英文别名: 2-Benzoyl-thiophen-phenylhydrazon；phenyl-thiophen-2-yl-methanone phenylhydrazone；1-Phenyl-2-[phenyl(thiophen-2-yl)methylidene]hydrazine；N-[[phenyl(thiophen-2-yl)methylidene]amino]aniline
• CAS: 7716-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: UQGWGIVTLZIFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  425.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenyl(thiophen-2-yl)methylene)hydrazine 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅的反应。第五部分。1-苯基吲唑和一些衍生物，吡啶基吲唑和噻吩并吡唑的合成

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化，然后用路易斯酸将所得的偶氮乙酸酯环化，由芳族酮的芳基azo唑合成吲唑的方法已扩展到标题中所述的化合物组中的成员。

  DOI：

  10.1039/j39660001527
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenyl(thiophen-2-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极子和硼酸的无过渡金属偶联作为CC键形成的可持续方法。

  摘要：

  为了在有机化学中形成C-C键，需要其他补充方法，这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中，我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究，作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类，进一步扩大了该方法的范围。此外，我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法，N氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202001590

文献信息

• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Electrochemical dehydrogenative C–N coupling of hydrazones for the synthesis of 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Hong Zhang、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/d1gc04534b

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative C–N coupling method has been developed for the synthesis of 1H-indazoles from easily available hydrazones. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free protocol which can be carried out on a gram-scale under neutral and mild conditions. This method was applied for the efficient synthesis of anti-tumor compounds. Mechanism studies show

  已经开发了一种电化学脱氢 C-N 偶联方法，用于从容易获得的腙合成 1 H-吲唑。各种官能团与这种不含金属和氧化剂的协议兼容，可以在中性和温和条件下以克级进行。该方法可用于高效合成抗肿瘤化合物。机制研究表明，HFIP 在这一转变中发挥着重要作用，可能涉及一种激进的途径。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hemin-Catalyzed Oxidative Phenol-Hydrazone [3+3] Cycloaddition Enables Rapid Construction of 1,3,4-Oxadiazines
  作者：Honghua Zuo、Jingyang Qin、Wentao Zhang、Muhammad Adnan Bashir、Qile Yu、Weining Zhao、Guojiao Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02442

  日期：2020.9.4

  Herein, we present a hemin-catalyzed oxidative phenol-hydrazone [3+3] cycloaddition that accommodates a broad spectrum of N-arylhydrazones, a class of less exploited 1,3-dipoles due to their significant Lewis basicity and weak tendency to undergo 1,2-prototropy to form azomethine imines. It renders expedient assembly of diversely functionalized 1,3,4-oxadiazines with excellent atom and step economy. Preliminary mechanistic studies point to the involvement of a one-electron oxidation pathway, which likely differs from the base-promoted aerobic oxidative scenario.