(E)-N-benzhydryl-3-phenylbut-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzhydryl-3-phenylbut-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: VSCKTTOETAOKSS-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbut-3-en-2-ol 、 二苯甲胺 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-N-benzhydryl-3-phenylbut-2-en-1-amine 、 (E)-N-benzhydryl-3-phenylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的醇中烯基转移合成仲胺

  摘要：

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。

  DOI：

  10.1021/ja0628811

文献信息

• Synthesis of Secondary Amines by Titanium-Mediated Transfer of Alkenyl Groups from Alcohols
  作者：Balasubramanian Ramanathan、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ja0628811

  日期：2006.7.1

  Reaction of Ti(NMe2)4 with allyl alcohols and primary amines leads to the selective formation of secondary allylic amines. The allyl transfer from the alcohol to the amine occurs with selective allylic transposition. Due to substituent effects in the reactions, we postulate that the reaction occurs through a [2 + 2]/retro-[2 + 2]-cycloaddition mechanism. It was also found that a similar reaction could

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。