N-(4-((N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)methyl)phenyl)acetamide | 1253778-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)methyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[[bis(benzenesulfonyl)amino]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1253778-94-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S₂
• 分子量: 444.532
• InChiKey: LVQOBHXDTSPCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)methyl)phenyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-乙酰氨基苄胺
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺对4-甲基苯胺的无金属远程氧化苄基CH氨基化

  摘要：

  据报道，N-氟苯磺酰亚胺对4-甲基苯胺进行了无金属的远程氧化苄基CH氨基化反应。该反应由高价碘试剂促进，可在温和和中性条件下进行，即使使用多取代的4-甲基苯胺，也可提供具有高区域选择性的苄基CH胺化产物。它为构造C（sp 3）–N键提供了一种新颖而简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.041
• 作为产物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 4-甲基乙酰苯胺 在 (dibenzoyloxyiodo)benzene 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-(4-((N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺对4-甲基苯胺的无金属远程氧化苄基CH氨基化

  摘要：

  据报道，N-氟苯磺酰亚胺对4-甲基苯胺进行了无金属的远程氧化苄基CH氨基化反应。该反应由高价碘试剂促进，可在温和和中性条件下进行，即使使用多取代的4-甲基苯胺，也可提供具有高区域选择性的苄基CH胺化产物。它为构造C（sp 3）–N键提供了一种新颖而简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.041

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Aminations of Anilides with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Kai Sun、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/ja1101695

  日期：2011.2.16

  The first amide-directed, palladium-catalyzed, intermolecular, highly selective C-H aminations with the non-nitrene-based nitrogen source N-fluorobenzenesulfonimide have been developed. This methodology might provide a new pathway for directed metal-catalyzed aromatic C-H amination.

  已经开发出第一个酰胺导向、钯催化、分子间、高选择性 CH 胺化与非氮基氮源 N-氟苯磺酰亚胺。这种方法可能为定向金属催化的芳香族 CH 胺化提供了一条新途径。
• Remote amide-directed palladium-catalyzed benzylic C–H amination with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02175j

  日期：——

  An unprecedented remote amide-directed palladium-catalyzed intermolecular highly selective benzylic C-H amination with N-fluorobenzenesulfonimide is developed, which represents the first direct benzylic C-H amination with a non-nitrene nitrogen source. This methodology provides a novel approach to circumvent the common ortho aromatic C-H selectivity in directed palladium catalyzed C-H functionalization

  开发了一种前所未有的远程酰胺定向的钯催化的N-氟苯磺酰亚胺分子间高选择性苄基CH胺化反应，这是第一个使用非硝化氮源的直接苄基CH胺化反应。该方法学提供了一种新颖的方法，可在定向钯催化的CH功能化过程中规避常见的邻位芳香族CH选择性。