2-amino-N-benzhydrylbenzamide | 403517-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-benzhydrylbenzamide
• CAS: 403517-07-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: NRCSTCPWKXBFDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-benzhydrylbenzamide 、 氯(二甲基氨基)二甲基-甲烷氯化铵(1:1) 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzhydryl-2,2-bis(dimethylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-双(二甲氨基)-3-烷基或苄基2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one化合物的从头合成

  摘要：

  摘要 通过与靛红酸酐的一锅多组分反应，开发了一种新的通用且高效的合成 2,2-双(二甲氨基)-3-烷基或苄基 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 化合物的策略，胺，然后是原位生成的 Vilsmeier 试剂。还研究了使用不同胺和溶剂的反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1391291
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 二苯甲胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-amino-N-benzhydrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-双(二甲氨基)-3-烷基或苄基2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one化合物的从头合成

  摘要：

  摘要 通过与靛红酸酐的一锅多组分反应，开发了一种新的通用且高效的合成 2,2-双(二甲氨基)-3-烷基或苄基 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 化合物的策略，胺，然后是原位生成的 Vilsmeier 试剂。还研究了使用不同胺和溶剂的反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1391291

文献信息

• A novel approach for the synthesis of functionalized hydroxylamino derivative of dihydroquinazolinones
  作者：Chikkanti Jaganmohan、Vinay Kumar K. P.、Venkateshwarlu R.、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao B.、Akula Raghunadh、Krishnaji Tadiparthi

  DOI：10.1080/00397911.2020.1768406

  日期：2020.7.17

  Abstract A new metal-free and modular approach for the synthesis of various functionalized dihydroquinazolinones has been developed from isatoic anhydride, amines, 4-chloro-N-hydroxybenzimidoylchloride to yield up to 71%. The reaction has been screened in various bases, solvents at different temperatures. The substrate scope of the reaction has been studied with various amines and the possible reaction

  摘要 一种新的无金属和模块化方法用于合成各种功能化二氢喹唑啉酮类化合物，从靛红酸酐、胺类、4-氯-N-羟基苯并亚氨基酰氯的收率高达 71%。该反应已在各种碱、不同温度下的溶剂中进行筛选。对各种胺类反应的底物范围进行了研究，并提出了该反应可能的反应机理。图形概要
• Benzhydrylquinazolinediones: Novel cytosolic phospholipase A2α inhibitors with improved physicochemical properties
  作者：Steven J. Kirincich、Jason Xiang、Neal Green、Steve Tam、Hui Y. Yang、Jaechul Shim、Marina W.H. Shen、James D. Clark、John C. McKew

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.027

  日期：2009.7

  The synthesis and optimization of a class of trisubstituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione cPLA2α inhibitors are described. Utilizing pharmacophores that were found to be important in our indole series, we discovered inhibitors with reduced lipophilicity and improved aqueous solubility. These compounds are active in whole blood assays, and cell-based assay results indicate that prevention of arachidonic

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• Application of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylethanolamine as a One-Carbon Synthon for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Quinazolin-4-ones, and Benzo[4,5]imidazoquinazolines <i>via</i> [5 + 1] Annulation
  作者：Meiqi Geng、Minzhao Huang、Jinqiang Kuang、Weiwei Fang、MaoZhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02079

  日期：2022.11.4

  synthetic chemistry. In this report, a Cu(II)-catalyzed green and efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, quinazolin-4-one, and benzo[4,5]imidazoquinazoline derivatives was developed, employing N,N-dimethylethanolamine (DMEA) as a C1 synthon. Green oxidant O2 is critical in these transformations, facilitating the formation of a key intermediate─a reactive iminium ion. The method conducted

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。