4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid | 199167-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 5-(4-carboxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzoic Acid
• CAS: 199167-79-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₄S
• 分子量: 249.247
• InChiKey: LXRKDEAFRQCTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((2, 4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  降血糖药GK /PPARγ双靶标配体的设计，合成和活性评估

  摘要：

  基于治疗2型糖尿病（T2DM）的多靶点策略，通过将已知GK激活剂和PPARγ激动剂的药效团合理组合，构建了葡萄糖激酶/过氧化物酶体增殖物激活受体γ（GK /PPARγ）双靶分子。设计并合成了一系列双重靶因子，并评估了它们诱导GK和PPARγ转录活性的能力。这些化合物中的三种显示出对GK的特别高的效力，对PPARγ的中等活性，并初步分析了它们的结构活性关系。还通过与GK和PPARγ的分子对接模拟探索了最有前途的化合物之一的推定结合模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400009
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis

  摘要：

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。

  公开号：

  US20030236227A1

文献信息

• Telomerase inhibitors and methods of their use
  申请人：Geron Corporation

  公开号：US06518268B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Thiazolidinedione compounds, compositions, and methods of inhibiting telomerase activity in vitro and treatment of telomerase mediated conditions or diseases ex vivo and in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of conditions or diseases mediated by telomerase activity, such as in the treatment of cancer. Also disclosed are novel methods for assaying or screening for inhibitors of telomerase activity.

  本发明提供了噻唑烷二酮化合物、组合物以及抑制体外端粒酶活性和体内外端粒酶介导的疾病或病症的治疗方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独或与其他药理活性剂结合使用，用于治疗由端粒酶活性介导的疾病或病症，例如治疗癌症。此外，本发明还公开了用于测定或筛选抑制端粒酶活性的新方法。
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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• 5-Benzylidenerhodanine and 5-benzylidene-2-4-thiazolidinedione based antibacterials
  作者：Ondrej Zvarec、Steven W. Polyak、William Tieu、Kevin Kuan、Huanqin Dai、Daniel Sejer Pedersen、Renato Morona、Lixin Zhang、Grant W. Booker、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.100

  日期：2012.4

  Herein we outline the antibacterial activity of amino acid containing thiazolidinediones and rhodanines against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 31890, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis ATCC 6633. The rhodanine derivatives were generally more active than the analogous thiazolidinediones. Compounds of series 5 showed some selectivity for Bacillus subtilis ATCC 6633, the extent of which is enhanced by the inclusion of a non-polar amino acid at the 5-position of the core thiazolidinediones and rhodanines scaffolds. SAR data of series 8 demonstrated improved activity against the clinically more significant Staphylococci with selectivity over Bacillus subtilis ATCC 6633 induced by introduction of a bulky aryl substituent at the 5-position of the core scaffolds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel compounds as potent activators of Sirt3
  作者：Célina Reverdy、Gaetan Gitton、Xiangying Guan、Indranil Adhya、Rama Krishna Dumpati、Samir Roy、Santu Chall、Anisha Ghosh、Gauthier Errasti、Thomas Delacroix、Raj Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116999

  日期：2022.11
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00676
  作者：Li, Mengyue、Li, Huiyun、Min, Xiaofeng、Sun, Jinping、Liang, Bingwen、Xu, Lei、Li, Jia、Wang, Shao-Hua、Xu, Xuetao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00676

  日期：——