N-(4-bromobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine | 157635-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine
• 英文别名: N-(4-bromobenzylidene)-1,1-diphenylmethanimine；4-bromobenzylidenediphenylmethylamine；N-(4-bromobenzylidene)benzhydrylamine；N-benzhydryl-1-(4-bromophenyl)methanimine
• CAS: 157635-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN
• 分子量: 350.258
• InChiKey: HBUAOQYDJRRCJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 二苯氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-aminobenzylphosphonic acids from benzylidenediphenylmethylamines, for use as structural units in antithrombotic tripeptides

  摘要：

  Acid hydrolyses of 0,0-dimethyl or 0,0-diethyl 1-(diphenylmethylamino) benzylphosphonate intermediates 2, formed from the addition at elevated temperature of dimethyl or diethyl phosphite to benzylidenediphenylmethylamines 1, generates 1-aminobenzylphosphonic acids 3 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90420-x
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-(4-bromobenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自VANOL和VAPOL配体的硼酸盐催化剂的催化不对称叠氮化：范围和机理研究。

  摘要：

  描述了由VANOL和VAPOL配体以及硼酸三苯酯制备的催化剂介导的亚胺与重氮乙酸乙酯催化不对称叠氮化的范围和机理的扩展研究。用鳞状VANOL和VAPOL进行的非线性研究表明，配体和产物的光学纯度之间存在基本线性的关系，这表明催化剂掺入了单个配体分子。由（1）H NMR研究表明，由B（OPh）（3）制备的催化剂中存在两种物质，或者是VANOL或VAPOL。催化剂混合物的质谱分析表明，一种物质涉及一个配体分子和一个硼原子（B1），另一种物质涉及一个配体和两个硼原子（B2）。后者可以配制成线性或环状焦硼酸盐，（11）B NMR谱图与线性焦硼酸盐结构最一致。已开发出几种用于催化剂制备的新方案，其允许生成比例为10：1至1:20的B1和B2催化剂的混合物。对富含B1和B2物种的催化剂的研究表明，B2催化剂是VAPOL催化的不对称叠氮化反应中的活性催化剂，比B1催化剂具有更高的不对称诱导率和速率。差异

  DOI：

  10.1002/chem.200701558

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki

  DOI：10.1039/b908854g

  日期：——

  We have explored the highly enantioselective Strecker hydrocyanation of a wide range of aromatic, α,β-unsaturated, heterocyclic, and aliphatic aldimines with good to excellent conversions and ees up to 98% in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3–pybox complexes.

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。
• Vaulted Biaryls in Catalysis: A Structure-Activity Relationship Guided Tour of the Immanent Domain of the VANOL Ligand
  作者：Yong Guan、Zhensheng Ding、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201302451

  日期：2013.11.11

  anion (boroxinate) that is assembled in situ from three equivalents of B(OPh)3 and one of the VANOL ligand by a molecule of substrate. The substrates are bound to the boroxinate by H bonds to oxygen atoms O1–O3. The effects of introducing substituents at each position of the naphthalene core of the VANOL ligand are systematically investigated in an aziridination reaction. Substituents in the 4,4′‐ and

  BOROX 催化剂中的活性位点是一种手性多硼酸阴离子（硼酸），它由三当量的 B(OPh) 3和一个 VANOL 配体通过一分子底物原位组装而成。底物通过与氧原子 O1-O3 的 H 键与硼酸盐结合。在氮丙啶化反应中系统地研究了在 VANOL 配体的萘核的每个位置引入取代基的影响。4,4'-和8,8'-位的取代基对催化剂性能有负面影响，而7-和7'-位的取代基在正向影响最大。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。