(6E)-6-[(1,2,4-三唑-4-基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 | 32787-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (6E)-6-[(1,2,4-三唑-4-基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: N-[(2'-hydroxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: 2-((4-H-1,2,4-triazol-4-ylimino)methyl)phenol；N-salicylidene 4-amino-1,2,4-triazole；N-salicylidene-4-amino-1,2,4-triazole；4-(salicylideneamino)-1,2,4-triazole；salicylidene-4-amino-1,2,4-triazole；4-salicylideneamino-1,2,4-triazole；2-{[(4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino]methyl}phenol；2-(1,2,4-triazol-4-yliminomethyl)phenol
• CAS: 32787-84-1
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD00160922
• 分子量: 188.189
• InChiKey: GKPHOGZVUNCBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  393.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6-[(1,2,4-三唑-4-基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2-(2-Hydroxyphenyl)-3-(1,2,4-triazol-4-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 3-[4H-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones

  摘要：

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2 a-h) in good yields. Cyclocondensation of compounds (2 a-h) with thioglycolic acid yields 3-[4H-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (3 a-h). The structures of these compounds were established on the basis of analytical and spectral data. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1080/10426500801963772
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6E)-6-[(1,2,4-三唑-4-基氨基)亚甲基]环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  振动和电子圆二色性监测的磁性配合物的手性传递

  摘要：

  基于席夫碱的磁配位络合物有望成为电子领域的新型分子材料。席夫碱配体（N，N '-（1 R，2 R）-1,2-二苯基亚乙基双（水杨基亚胺）（H 2 salphen‐ R，1 a）和N，N的对映异构体的两个μ-氧代Fe III二聚体复合物′ -（1 S，2 S）-1,2-二苯基亚乙基双（水杨亚胺）（H 2 salphen‐ S，1 b））合成；与4-水杨基亚氨基1,2,4-三唑（Hsaltrz）的进一步反应产生两个一维（1D）Fe III的对映异构体协调中心。这些复合物的结构是通过X射线衍射确定的。磁化率测量表明，μ-氧代二聚体复合物表现出强反铁磁耦合，而一维复合物则表现出顺磁行为。Schiff碱的手性转移到配合物的大分子手性，这可以通过振动和电子圆二色性（CD）光谱方法进行监测。宏观上的惯用性表现在归因于配体之间的激子偶联的CD信号中。因此，手性光谱学可用于探测配合物的手性，其结构和聚合度。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300429

文献信息

• Chirality Transfer in Magnetic Coordination Complexes Monitored by Vibrational and Electronic Circular Dichroism
  作者：Tao Wu、Xiao‐Peng Zhang、Xiao‐Zeng You、Yi‐Zhi Li、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cplu.201300429

  日期：2014.5

  (1D) FeIII coordination complexes. The structures of these complexes were determined by X‐ray diffraction. Magnetic susceptibility measurements revealed that μ‐oxo dimeric complexes displayed strong antiferromagnetic coupling, whereas the 1D complexes exhibited paramagnetic behavior. The chirality of the Schiff bases transferred to macromolecular chirality of the complexes, which could be monitored

  基于席夫碱的磁配位络合物有望成为电子领域的新型分子材料。席夫碱配体（N，N '-（1 R，2 R）-1,2-二苯基亚乙基双（水杨基亚胺）（H 2 salphen‐ R，1 a）和N，N的对映异构体的两个μ-氧代Fe III二聚体复合物′ -（1 S，2 S）-1,2-二苯基亚乙基双（水杨亚胺）（H 2 salphen‐ S，1 b））合成；与4-水杨基亚氨基1,2,4-三唑（Hsaltrz）的进一步反应产生两个一维（1D）Fe III的对映异构体协调中心。这些复合物的结构是通过X射线衍射确定的。磁化率测量表明，μ-氧代二聚体复合物表现出强反铁磁耦合，而一维复合物则表现出顺磁行为。Schiff碱的手性转移到配合物的大分子手性，这可以通过振动和电子圆二色性（CD）光谱方法进行监测。宏观上的惯用性表现在归因于配体之间的激子偶联的CD信号中。因此，手性光谱学可用于探测配合物的手性，其结构和聚合度。
• Synthesis, Crystal Structure, and Characterization of New Tetranuclear Ag(I) Complexes with Triazole Bridges
  作者：Ying Wang、Long Yi、Xing Yang、Bin Ding、Peng Cheng、Dai-Zheng Liao、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1021/ic060155t

  日期：2006.7.1

  of Ag4N12 cores as secondary building units (SBUs). The connection of these SBUs can be represented as a ladderlike structure for 1D polymers and a 4.8(2) net for 2D polymers. Electrospray ionization mass spectrometry measurements and NMR (1H and 13C) studies demonstrate that the tetranuclear SBU retains its integrity and the coordination polymers decompose into the tetranuclear Ag4N12 core in solution

  Ag（I）离子与3,5-二甲基-4-氨基-1,2,4-三唑（L1）和4-水杨基亚氨基-1,2,4-三唑（L2）的自组装产生了两种新型配合物，[Ag4（mu2-L1）6] [Ag4（mu2-L1）6（CH3CN）2]（ClO4）8.2H2O（1）和[Ag4（mu2-L2）6（CH3CN）2]（AsF6）4.2H2O （2），它们都包含通过Ag（I）离子和六个带有Ag4N12核的N1，N2桥联的三唑构造的四核簇。当使用4-（6-氨基-2-吡啶基）-1,2,4-三唑（L3）时，[Ag4（mu2-L3）4（mu3-L3）2]（CF3SO3）4.H2O} n （3），[Ag4（mu2-L3）4（mu3-L3）2]（ClO4）4} n（4）和[Ag4（mu2-L3）2（mu3-L3）4]（PF6）分离出4.CH3CN.0.75H2O} n（5）。3和4是1D聚合物，而5是2D聚合物。一维和二维配
• Tuned Triazolatesilver(I) Luminescent Complexes from Zero- to Three-Dimensionality Based on Bi- to Tetratopic Bridged Ligands
  作者：Ying Wang、Bin Ding、Peng Cheng、Dai-Zheng Liao、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1021/ic060855y

  日期：2007.3.1

  4-triazole (L2) produced dinuclear complexes and a 1D molecular-ladder coordination polymer, while the reaction of tritopic ligand 4-(3-pyridinyl)-1,2,4-triazole (L3) with AgClO4 afforded a right-handed helical 2D network with (4,4) topology, a meso layer constructed via left- and right-handed helical chains with AgBF4, and a 2D 4.8(2) net containing no helical chain with AgNO3. Using a tetratopic triazole

  产生了具有双位三唑配体4-（水杨亚氨基）-1,2,4-三唑（L1）和4-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（L2）的银（I）盐自组装体双核配合物和一维分子梯形配位聚合物，而三位配体4-（3-吡啶基）-1,2,4-三唑（L3）与AgClO4的反应提供了带有（4,4 ）拓扑，通过左手和右手螺旋链使用AgBF4构造的介观层和不含AgNO3螺旋链的2D 4.8（2）网。使用四位三唑配体2,6-双（4-三唑基）吡啶（L4），分离出3D配位聚合物。该复合物包含带有菱形通道的阳离子4.63网络，接受两列未配位的ClO4（-）阴离子填充到每个中心腔中。我们的结果表明：（i）配体配位点的增加是获得高维结构的有效途径，并且（ii）阴离子可能会影响配体的构型，从而将配位网络拓扑结构从具有螺旋链的配位体调整到那些配体。没有。在固态下，所有复合物均显示强荧光发射带，可将其分配给配体内荧光发射。这些配合物在水溶液中的发
• Dinuclear and 1D iron(iii) Schiff base complexes bridged by 4-salicylideneamino-1,2,4-triazolate: X-ray structures and magnetic properties
  作者：Radovan Herchel、Lubomír Pavelek、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1039/c1dt11127b

  日期：——

  complexes [FeL4}2(μ-O)], where L4 represents a terminal tetradentate dianionic Schiff-base ligand. X-ray structural analysis revealed a novel bridging mode of κN,κO of the saltrz ligand to form dinuclear complexes [Fe(salen)(μ-saltrz)}2]·CH3OH (1) (H2salen = N,N′-ethylenebis(salicylimine)) and [Fe(salpn)(μ-saltrz)}2] (2) (H2salpn = N,N′-1,2-propylenbis(salicylimine)), whereas one-dimensional (1D) zig-zag

  四个新的铁（III由4-亚水杨基氨基-1,2,4-三唑（Hsaltrz）的反应制得，并选择双核μ氧代桥联铁（）络合物III）席夫碱配合物[FEL 4 } 2（μ -O）]，其中L 4代表末端四齿双阴离子Schiff碱配体。X射线结构分析显示的κ的新型桥接模式Ñ，κ ö的saltrz配体与形式双核配合物[的Fe（沙仑）（μ-saltrz）} 2 ]·CH 3 OH（1）（H 2沙仑= N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺））和[Fe（salpn）（μ-saltrz）} 2]（2）（H 2 salpn = N，N' - 1,2-丙基双（水杨酰亚胺）），而在[Fe（salch）（μ- saltrz）}·0.5CH 3 OH] n（3）（H 2 salch = N，N'-环己烷双（水杨酰亚胺））和[Fe（salophen）（μ-saltrz）] n（4）（H 2 salophen = N，N′-
• 1,2,4-Triazole-based molecular switches: crystal structures, Hirshfeld surface analysis and optical properties
  作者：Damir A. Safin、Koen Robeyns、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c6ce00749j

  日期：——

  established that the crystal structures of 5–8 each are stabilized by a linear intramolecular hydrogen bond of the O–H⋯N type, formed between the o-OH hydrogen atom of the phenolic ring and the imine nitrogen atom. The same o-OH function in the crystal structures of 1–4 was found to be involved in the intermolecular hydrogen bonds with one of the triazole nitrogen atoms of the adjacent molecule. The overall

  我们研究了一系列八个紧密相关的N-水杨基亚烷基-4-氨基-1,2,4-三唑分子1-8，这些分子是通过将相应的醛与4-氨基-4 H -1,2,4-缩合而获得的。三唑。溶液中的1 H NMR光谱显示至少在DMSO- d 6中存在单个结构。根据单晶X射线衍射，可以确定，每个5-8的晶体结构都通过在酚的邻位-OH氢原子之间形成的O-H⋯N型线性分子内氢键来稳定环和亚胺氮原子。1-4的晶体结构中具有相同的o -OH功能据发现，其与相邻分子的三唑氮原子之一参与分子间氢键。发现每个分子在1–8的结构中的总体几何形状几乎是平面的，或者略微偏离平面度。Hirshfeld表面分析表明，所有化合物的结构主要以H⋯H，H⋯C，H⋯N和H⋯O接触为特征，但也清楚地观察到C⋯C和C⋯N接触的一些贡献。漫反射光谱法显示，在室温下，固态和单独存在的烯醇形式分别为1–6和8，而显性烯醇和顺式酮形式的混合物则存在7。所有研究