benzyl(triethyl)stibonium bromide | 128160-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(triethyl)stibonium bromide
• 英文别名: benzyl(triethyl)stibanium;bromide
• CAS: 128160-28-1
• 化学式: Br*C₁₃H₂₂Sb
• 分子量: 379.972
• InChiKey: HACJXCMEPMLNQF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 三乙基锑 以 not given 为溶剂， 生成 benzyl(triethyl)stibonium bromide
  参考文献：
  名称：

  不同强碱介导的羰基化合物与苄基三烷基溴化锡的反应

  摘要：

  烷基锂介导的羰基化合物与苄基三烷基溴化gave的反应生成均苯甲基醇，二异丙基氨基锂（LDA）介导的羰基化合物生成烯烃和环氧化物的混合物

  DOI：

  10.1039/c39900000085

文献信息

• Synthetic applications of elementoorganic compounds of group 15 and 16. 85. Pentaalkyl stiboranes. 1. Synthesis of homobenzylic alcohols, homoallylic alcohols, homoallylic alcohols, ethyl 5-aryl-5-hydroxy-2-pentenoates, and .beta.-hydroxypropionic acid derivatives via pentaalkylstiboranes
  作者：Yaozeng Huang、Yi Liao

  DOI：10.1021/jo00004a010

  日期：1991.2

  Although pentaalkylstiboranes have long been known, their applications in organic synthesis have not been exploited. It has been found that quaternary stibonium salts (n-Bu3SbCH2E]+X- (E = Ph, CH = CH2, CH = CHCO2Et, CO2Et, CN; X = Br, I, BPh4) on treatment with RLi (R = n-Bu, t-Bu, Ph) afford pentaalkylstiboranes, n-Bu3Sb(R)CH2E, which react with aromatic aldehydes to give, after subsequent hydrolysis, homobenzylic alcohols, homoallylic alcohols, ethyl 5-aryl-5-hydroxypent-2-enoates, ethyl beta-aryl-beta-hydroxypropionates, and beta-aryl-beta-hydroxypropionitriles, respectively, in good to excellent yields. The reaction is chemoselective for aldehydes.