4-(morpholin-4-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 936564-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(morpholin-4-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Morpholin-4-yl-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 936564-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FKZZDSKOIBVDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(morpholin-4-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  优先氧气支架合成的面向多样性的通用协议：吡喃酮，香豆素，苯并香豆素和萘香豆素†

  摘要：

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。

  DOI：

  10.1039/c3ob40859k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(morpholin-4-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过C-C插入有效地从头合成部分还原的菲†

  摘要：

  一种高效且新颖的合成高度拥挤的3-烷基-，4-烷基-，3-芳基-，3,4-二烷基-，4-烷基-3-芳基-和3,4-二芳基-9的方法，10-二氢-1-仲丁基-aminophenanthrene -2-腈已经通过5,6-二氢-2-氧代-4-碱催化环转化划定仲丁基氨基-2- ħ苯并[ ħ ]苯并吡喃从碳酮中衍生出各种羰基的3-甲腈，产率中等至良好。通过使用丙醛和乙酰基三甲基硅烷作为碳负离子的来源，可以高效地进行区域选择性合成9,10-二氢菲，并在海湾区域内进行取代。甚至bisphenanthrenes的合成已经由5,6-二氢-2-氧代-4-的环转化实现秒2-乙酰基菲以中等收率得到-氨基-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈。高取代度的3-氨基-1-仲氨基-5,6-二氢菲-2,4-二腈也已经由2-氧代苯并[ h ]色烯与丙二腈的反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0711079

文献信息

• Base-promoted regioselective synthesis of 1,2,3,4-terahydroquinolines and quinolines from N-boc-3-piperidone
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Divya Singhal、Rahul Panwar、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130695

  日期：2019.11

  delineated by base mediated ring transformation of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by N-boc-3-piperidone followed by consecutive deprotection of Boc group under acidic conditions. This reaction involves 2 new bond formations namely C4a-C5 and C8a-C8 in order to create the nucleus. Various donor and acceptor functional groups like aryl, heteroaryl, nitrile, methylsulfanyl and secondary

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。
• 2-Oxobenzo[h]chromene: a novel entry for the concise and efficient synthesis of indeno[1,2-c]phenanthrenes
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.087

  日期：2007.6

  An efficient and concise synthesis of 7-sec-amino-5,13-dihydro-6H-indeno[1,2-c]phenanthrene-8-carbonitriles is described through base catalyzed ring transformation of 4-sec-amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles with 1-indanone in moderate to good yields.

  通过4-秒-氨基-2-的碱催化环转化，描述了一种7-秒-氨基-5,13-二氢-6 H-茚并[1,2 - c ]菲-8腈的高效简捷合成方法。带有1-茚满酮的oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]苯并3-亚甲腈，产率中等至良好。
• An unusual synthesis of tetrahydrobenzo[f]isoquinolines
  作者：Ramendra Pratap、Resmi Raghunandan、P.R. Maulik、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.059

  日期：2007.11

  A facile and short synthesis of 2-oxo-4-sec-amino-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitriles has been delineated through base catalyzed ring transformation of 5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile by cyanoacetamide in excellent yields.

  通过5,6-二氢-2-的碱催化环转化，描述了2-氧代-4-仲-氨基-2,3,5,6-四氢苯并[ f ]异喹啉-1-腈的简便快速合成方法氰基乙酰胺制备的oxo-4-仲-氨基-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈具有优异的收率。
• An efficient non-catalytic, regioselective approach to the synthesis of angularly fused polycyclic systems
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.122

  日期：2009.7

  of 4-sec.amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles by a carbanion, generated in situ from cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, and cyclooctanone separately in good yields. An increase in the size of cycloalkanone ring beyond cyclooctanone restricts the ring transformation under analogous reaction conditions possibly due to bulky conformation of higher homologs. The synthetic

  秒合成PAH类似物部分还原的不同环尺寸的新颖方法。通过环戊酮原位生成的碳负离子，通过碱诱导的4 - sec .amino-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]色烯-3-腈的环诱导的环氧基描述了氨基和腈的官能团，环己酮，环庚酮和环辛酮的收率很好。在类似的反应条件下，环烷酮环的尺寸增加到超过环辛酮会限制环的转化，这可能是由于较高的同系物的庞大构象所致。合成方法为构建有角稠合的部分还原的多环芳烃提供了一条有效的通用途径：5-秒 氨基-2,3,6,7-四氢-1 H-环戊[ c ]菲-4-腈，6秒。氨基-2,3,4,7,8-五氢-1 H-苯并[ c ]菲-5腈，7- sec。氨基-2,3,4,5,8,9-六氢-1 H-环庚[ c ]菲-6腈和8 sec。氨基-2,3,4,5,6,9,10-七氢-1 H-环辛基[ c ]菲-7腈。
• Synthesis of Highly Functionalized Spirobutenolides via a Nitroalkane-Mediated Ring Contraction of 2-Oxobenzo[<i>h</i>]chromenes through Denitration
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Rahul Panwar、Shally、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02257

  日期：2019.2.1

  spirobutenolides was carried out by a nitroalkane carbanion-induced ring opening and relactonization via a denitration reaction of 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and 2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles. However, when nitroethane was used as a nucleophile source in lieu of nitromethane, a mixture of (E)- and (Z)-isomers of the corresponding spirobutenolides

  通过2-烷氧基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈和2-腈的反硝化反应，通过硝基烷碳负离子诱导的开环和再乳化，轻松合成高度官能化的螺丁烯内酯氧代2，5-二氢硫代色素[4，3- b ]吡喃-3-腈。然而，当使用硝基乙烷代替硝基甲烷作为亲核试剂源时，以不同的比例获得了相应的螺丁烯内酯的（E）-和（Z）-异构体的混合物。通过单晶X射线衍射确认产物的结构和几何形状。隔离的（E）-和（Z室温下用乙醇钠在DMF中处理的1）-丁烯内酯通过烯丙基开环随后脱羧提供高度取代的三烯。