[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]dimethylselenonium iodide | 104693-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]dimethylselenonium iodide
• 英文别名: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl](dimethyl)selanium iodide；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl-dimethylselanium;iodide
• CAS: 104693-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂Se*I
• 分子量: 373.092
• InChiKey: DFFOYNNLHJYOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]dimethylselenonium iodide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂：带电和不带电的多巴胺类似物的作用。

  摘要：

  在生理pH值下，多巴胺可以不带电荷的胺或带电荷的铵盐形式存在。为了了解哪些物种更适合与多巴胺受体相互作用，我们合成了多巴胺类似物，其中的氮原子被中性甲基硫化物，中性甲基硒化物，带电的二甲基碘化碘和二甲基硒化碘化物。测试了这些类似物抑制由K +刺激的纹状体切片中[3H]乙酰胆碱释放的能力。在浓度为30 microM时，带电荷的sulf盐和硒盐具有显着的激动剂活性，而相应的中性物质则没有活性，这表明带电荷的物质最适合多巴胺激动剂活性。此外，将甲基硫转化为相应的亚砜和砜。然而，这些氧化产物均不具有作为多巴胺能激动剂的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a038

文献信息

• Dopamine agonists: effects of charged and uncharged analogs of dopamine
  作者：Yu-An Chang、Jeffrey Ares、Karen Anderson、Brian Sabol、Raye Ann Wallace、Tahira Farooqui、Norman Uretsky、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00384a038

  日期：1987.1

  the nitrogen atom is replaced with a neutral methyl sulfide, a neutral methyl selenide, a charged dimethylsulfonium iodide, and a charged dimethylselenonium iodide. These analogues were tested for their ability to inhibit the K+-stimulated release of [3H]acetylcholine from striatal slices. At 30 microM concentration, the charged sulfonium and selenonium salts possessed significant agonist activity while

  在生理pH值下，多巴胺可以不带电荷的胺或带电荷的铵盐形式存在。为了了解哪些物种更适合与多巴胺受体相互作用，我们合成了多巴胺类似物，其中的氮原子被中性甲基硫化物，中性甲基硒化物，带电的二甲基碘化碘和二甲基硒化碘化物。测试了这些类似物抑制由K +刺激的纹状体切片中[3H]乙酰胆碱释放的能力。在浓度为30 microM时，带电荷的sulf盐和硒盐具有显着的激动剂活性，而相应的中性物质则没有活性，这表明带电荷的物质最适合多巴胺激动剂活性。此外，将甲基硫转化为相应的亚砜和砜。然而，这些氧化产物均不具有作为多巴胺能激动剂的显着活性。