6-乙氧基-2-肼基-1,3-苯并噻唑 | 16942-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-乙氧基-2-肼基-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 2(3H)-苯并噻唑酮,6-乙氧基-,腙(9CI)
• 英文名称: 6-ethoxy-2-hydrazinylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: (6-ethoxybenzothiazol-2-yl)hydrazine；2-Hydrazino-6-ethoxy-benzothiazol；6-Ethoxy-2-hydrazin-benzothiazol；6-ethoxy-2-hydrazino-benzothiazole；6-Aethoxy-2-hydrazino-benzothiazol；(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 16942-73-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD04448802
• 分子量: 209.272
• InChiKey: ATGMFUQLBDNCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2-肼基-1,3-苯并噻唑 在 尿素 作用下， 反应 4.5h， 以55.8%的产率得到6-ethoxy-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮类化合物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、

  DOI：

  10.1002/ardp.201300277
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-乙氧基苯基)-2-硫脲 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 6-乙氧基-2-肼基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  具有抗糖尿病作用的新型胡椒碱衍生物作为PPAR-γ激动剂

  摘要：

  胡椒碱是负责黑胡椒辛辣的生物碱。在这项研究中，从分离胡椒碱胡椒L.碱性条件下进行水解，得到胡椒酸和用作前体进行含有苯并噻唑部分20个胡椒碱衍生物的合成。通过OGT试验评估所有苯并噻唑衍生物的抗糖尿病潜力，然后在STZ诱导的糖尿病模型中评估活性衍生物。观察到二十种新型胡椒碱类似物中有九种（5b，6a-h）与罗格列酮（标准品）相比，具有明显更高的抗糖尿病活性。此外，评估了这些活性衍生物作为PPAR-γ激动剂的作用，证明了其作用机理。还研究了服用活性衍生物后对体重，脂质过氧化和肝毒性的影响，以进一步确立这些衍生物作为治疗糖尿病副作用较小的先导分子。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12760

文献信息

• In silico designing, in vitro and in vivo evaluation of potential PPAR-γ agonists derived from aryl propionic acid scaffold
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Yakub Ali、Syed Nazreen、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、M.A.Q. Pasha

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104458

  日期：2021.1

  significant antidiabetic activity in OGT Test and also exhibited high dock scores were assessed further by in vitro PPAR transactivation assay to assure analogy between in vivo and in vitro studies. The antidiabetic activity of these active compounds was then evaluated on STZ induced diabetic model in vivo. The most active compounds were scrutinized for its effect on PPAR-γ gene expression and hepatotoxic effect

  由于存在多种副作用，尤其是对肝组织和体重的副作用，因此一直存在对用于维持糖尿病状况的现有药物进行创新和升级的冲动。因此，在目前的工作中，合成了来自芳基丙酸支架的 48 个分子，并对其进行了对糖尿病的评估。这些分子的合成归因于针对 PPAR-γ 受体位点执行的所有结构所显示的出色的坞站评分。随后，OGTT 初步推断了所有衍生物的抗糖尿病潜力。通过体外PPAR 反式激活试验进一步评估在 OGT 测试中显示出显着抗糖尿病活性并且还显示出高对接分数的化合物，以确保它们之间的相似性。体内和体外研究。然后在体内STZ 诱导的糖尿病模型上评估这些活性化合物的抗糖尿病活性。研究了最具活性的化合物对 PPAR-γ 基因表达的影响和肝毒性作用。最后，概括地说，这些衍生物可以为开发具有较少副作用的抗糖尿病药物提供新的前景。
• Synthesis of 2-anilinopyridyl linked benzothiazole hydrazones as apoptosis inducing cytotoxic agents
  作者：Faria Sultana、Mohd Aslam Saifi、Riyaz Syed、Geeta Sai Mani、Siddiq Pasha Shaik、Egharevba God'shelp Osas、Chandraiah Godugu、Syeda Shahjahan、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c8nj06517a

  日期：——

  on MCF-7 cells. The flow cytometric analysis revealed that this conjugate induces cell-cycle arrest in the G2/M phase in a dose dependent manner. Furthermore, in order to determine the effect of the conjugate on cell viability, various cell based assays such as clonogenic assay, ethidium bromide staining, Hoechst staining, detection of ROS generation and annexin V–FITC/PI assays were performed. In these

  设计，合成和评估了一系列2-苯胺基吡啶基连接的苯并噻唑-偶联物（5a-aa）对一系列癌细胞系的体外细胞毒性，如小鼠皮肤黑素瘤（B16F10），肺腺癌（A549），乳腺癌腺癌（MCF-7），三阴性乳腺癌（MDA-MB-231）和正常肺上皮细胞（L132）细胞系。初步筛选结果显示，其中的一些偶联物（如5i和5l）对人乳腺癌（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC 50值分别为1.03和1.69μM。此外，对该有前途的结合物（5i）在MCF-7细胞上进行。流式细胞仪分析表明，该缀合物以剂量依赖性方式诱导了G2 / M期的细胞周期停滞。此外，为了确定缀合物对细胞活力的影响，进行了各种基于细胞的测定，例如克隆形成测定，溴化乙锭染色，Hoechst染色，ROS生成检测和膜联蛋白V–FITC / PI测定。在这些研究中，清楚地观察到凋亡特征，表明该缀合物通过凋亡抑制细胞增殖。
• 2-SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLYL-3-SUBSTITUTED PHENYL-5-SUBSTITUTED SULFONATED PHENYL-2H-TETRAZOLIUM SALT, REAGENT FOR BIOLOGICAL COMPONENT CONCENTRATION MEASUREMENT CONTAINING SAID SALT, AND BIOLOGICAL COMPONENT CONCENTRATION MEASUREMENT METHOD USING SAID SALT
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190185465A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A 2-substituted benzothiazolyl-3-substituted phenyl-5-substituted sulfonated phenyl-2H-tetrazolium salt represented by the following Formula (1): wherein, R 1 can be a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group, and an ethoxy group; R 2 can be a nitro group, —OR 4 , and a carboxyl group; R 3 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, while at least one is a methyl group or an ethyl group; R 4 is a methyl group or an ethyl group; m is 1 or 2; n is an integer from 0 to 2; p is 0 or 1; n+p is 1 or greater; q is 1 or 2; when q is 2, the OR 3 's are disposed adjacently to each other and may form a ring; and X is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下是由式（1）表示的2-取代苯并噻唑基-3-取代苯基-5-取代磺酸苯基-2H-四唑盐： 其中，R1可以是氢原子、羟基、甲氧基和乙氧基；R2可以是硝基、—OR4和羧基；R3是氢原子、甲基或乙基，至少一个是甲基或乙基；R4是甲基或乙基；m为1或2；n是0到2的整数；p为0或1；n+p≥1；q为1或2；当q为2时，OR3相邻排列并且可以形成环；X为氢原子或碱金属原子。
• 2-SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLYL-3-SUBSTITUTED PHENYL-5-SUBSTITUTED SULFONATED PHENYL-2H-TETRAZOLIUM SALT, BIOLOGICAL COMPONENT CONCENTRATION MEASUREMENT REAGENT CONTAINING SAID SALT, AND BIOLOGICAL COMPONENT CONCENTRATION MEASUREMENT METHOD USING SAID SALT
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3514156A1

  公开（公告）日：2019-07-24

  A 2-substituted benzothiazolyl-3-substituted phenyl-5-substituted sulfonated phenyl-2H-tetrazolium salt represented by the following Formula (1): wherein, R1 can bea hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group, and an ethoxy group; R2 can be a nitro group, -OR4, and a carboxyl group; R3 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, while at least one is a methyl group or an ethyl group; R4 is a methyl group or an ethyl group; m is 1 or 2; n is an integer from 0 to 2; p is 0 or 1; n + p is 1 or greater; q is 1 or 2; when q is 2, the OR3's are disposed adjacently to each other andmayform a ring; and X is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  由下式（1）表示的 2-取代苯并噻唑基-3-取代苯基-5-取代磺化苯基-2H-四唑盐： 其中，R1 可以是氢原子、羟基、甲氧基和乙氧基；R2 可以是硝基、-OR4 和羧基；R3 是氢原子、甲基或乙基，而至少有一个是甲基或乙基；R4 是甲基或乙基；m 是 1 或 2；n 是 0 至 2 的整数；p 是 0 或 1；n + p 是 1 或更大；q 是 1 或 2；当 q 是 2 时，OR3 相互邻接并可形成一个环；X 是氢原子或碱金属原子。
• 2-substituted benzothiazolyl-3-substituted phenyl-5-substituted sulfonated phenyl-2H-tetrazolium salt, reagent for biological component concentration measurement containing said salt, and biological component concentration measurement method using said salt
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US10851094B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  A 2-substituted benzothiazolyl-3-substituted phenyl-5-substituted sulfonated phenyl-2H-tetrazolium salt represented by the following Formula (1): wherein, R1 can be a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group, and an ethoxy group; R2 can be a nitro group, —OR4, and a carboxyl group; R3 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, while at least one is a methyl group or an ethyl group; R4 is a methyl group or an ethyl group; m is 1 or 2; n is an integer from 0 to 2; p is 0 or 1; n+p is 1 or greater; q is 1 or 2; when q is 2, the OR3's are disposed adjacently to each other and may form a ring; and X is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  由下式(1)代表的2-取代苯并噻唑基-3-取代苯基-5-取代磺化苯基-2H-四唑盐： 其中，R1 可以是氢原子、羟基、甲氧基和乙氧基；R2 可以是硝基、-OR4 和羧基；R3 是氢原子、甲基或乙基，而至少有一个是甲基或乙基； R4 是甲基或乙基；m 是 1 或 2；n 是 0 至 2 的整数；p 是 0 或 1；n+p 是 1 或更大；q 是 1 或 2；当 q 是 2 时，OR3 彼此相邻排列，可形成一个环；X 是氢原子或碱金属原子。