(-)-N-(4-methoxylbenzoyl) methyl phenyl sulfimide | 1642140-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-(4-methoxylbenzoyl) methyl phenyl sulfimide
• 英文别名: N-(4-methoxylbenzoyl) methyl phenyl sulfimide；N-(4-methoxybenzoyl) methylphenylsulfimide
• CAS: 1642140-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: BXIYYHBJCHASHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(4-methoxylbenzoyl) methyl phenyl sulfimide 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以25 mg的产率得到N-(4-methoxybenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的钌催化的氮烯转移反应进行硫酰亚胺化

  摘要：

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500220
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-N-(4-methoxylbenzoyl) methyl phenyl sulfimide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的钌催化的硝基转移反应：N-酰基硫酰亚胺和亚磺酰亚胺的光化学方法

  摘要：

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201310790

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Acyl Nitrene Transfer Reaction: Imidation of Sulfide
  作者：Masaki Yoshitake、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01373

  日期：2020.5.15

  undesired nitrene dimerization or Curtius rearrangement. Herein, we achieved highly enantioselective imidation of sulfides via catalytic N-acyl nitrene transfer with (OC)ruthenium-salen complex 2b as the catalyst and 3-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones 1 as the nitrene source. Complex 2b can decompose dioxazolones 1 to the desired N-acyl nitrene intermediates without any activation via heating or UV irradiation

  不对称腈转移反应是用于以高度对映选择性的方式构建氮官能团（例如N-磺酰基酰胺和氨基甲酸酯）的有用且强大的工具。另一方面，该领域存在很大的局限性：通过相应的腈中间体进行N-酰基酰胺的转移仍然是困难的，因为N-酰基腈经过不希望的腈二聚或Curtius重排。在本文中，我们通过催化的N-酰基腈转移反应，以（OC）钌-沙仑络合物2b为催化剂，3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮1为腈源，实现了硫化物的高度对映选择性酰亚胺化。配合物2b可以将二恶唑酮1分解为所需的N-酰基腈中间体，而无需通过加热或UV辐射进行任何活化，
• Iron-Catalyzed Asymmetric Imidation of Sulfides via Sterically Biased Nitrene Transfer
  作者：Zhenzhong Liu、Hongli Wu、Helong Zhang、Fang Wang、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Xin Hong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.4c04855

  日期：2024.7.3

  molecules and synthesis of the chiral insecticide sulfoxaflor and the intermediates of related bioactive compounds. Based on experimental studies and theoretical calculations, a water-bonded high-spin iron nitrenoid species was identified as the key intermediate. The observed stereoselectivity was original from the steric repulsion between the amide unit of the ligand in the chiral cave and the bulky substituent

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚